Abstract
A series of 7α-methoxy-2-[(substituted)methylene]cephem sulfones was synthesized. The compounds with an acetoxy group at the C-3′ position as a leaving group were found to be potent inhibitors of HLE. Selected compounds are also found to be antithrombin agents.
Similar content being viewed by others
References
J. B. Doherty, B. M. Ashe, P. L. Barker, T. J. Blacklock, J. N. Butcher, G. O. chandler, M. E. Dahlgreen, P. Davies, C. P. Dorn, Jr., P. E. Fluke, R. A. Firestone, W. K. Hagmann, T. Halgren, W. B. Knight, A. L. Maycock, M. A. Navia, L. O'Grady, J. M. Pisano, S. K. Shah, K. R. Thompson, H. Weston, and M. Zimmerman, J. Med. Chem.,33, 2513 (1990).
P. E. Finke, B. M. Ashe, W. B. Knight, A. L. Maycock, M. A. Navia, S. K. Shah, K. R. Thompson, D. J. Underwood, H. Weston, M. Zimmerman, and J. B. Doherty, J. Med. Chem.,33, 2522 (1990).
S. K. Shah, K. A. Brause, G. O. Chandler, P. E. Finke, B. M. Ashe, H. Weston, W. B. Knight, A. L. Maycock, and J. B. Doherty, J. Med. Chem.,33, 2529 (1990).
P. E. Finke, S. K. Shah, B. M. Ashe, R. G. Ball, T. J. Blacklock, R. J. Bonney, K. A. Brause, G. O. Chandler, M. Cotton, P. Davies, P. S. Dellea, C. P. Dorn. Jr., D. S. Fletcher, L. A. O'Grady, W. K. Hagmann, K. M. Hand, W. B. Knight, A. L. Maycock, R. A. Mumford, D. G. Osinga, P. Sohar, K. R. Thompson, H. Weston, and J. B. Doherty, J. Med. Chem.,35, 3731 (1992).
M. Alpegiani, P. Bissolino, P. Perrone, G. Cassinelli, and G. Franceschi, Tetrahedron Lett.,32, 6207 (1991).
M. Alpegiani, P. Bissolino, D. Borghi, R. Corigli, S. D. Nero, E. Perrone, G. Razzano, and V. Rizzo, Bioorg. & Med. Chem. Lett.,2, 1127 (1992).
M. Alpegiani, P. Baici, P. Bissolino, P. Carminati, G. Cassinelli, S. D. Nero, G. Franceschi, P. Orezzi, E. Perrone, V. Rizzo, and N. Sacchi, Eur. J. Med. Chem.,27, 875 (1992).
J. D. Buynak, A. S. Rao, G. P. Ford, C. Carver, G. Adam, B. Geng, B., Geng, B. Bachmann, S. Shobassy, and S. Lackey, J. Med. Chem.,40, 3423 (1997).
S. N. Maiti, D. P. Czajkowski, A. V. N. Reddy, P. Spevak, J. Kaleta, and R. G. Micetich, Bioorg. & Med. Chem. Letts.,6, 823 (1996).
S. N. Maiti, D. P. Czajkowski, P. Spevak, K. Adachi, and R. G. Micetich, US Pat. 5,264,430; Chem. Abstr., 118, 212756 (1993).
S. N. Maiti, D. P. Czajkowski, P. Spevak, K. Adachi, and R. G. Micetich, US Pat. 5,264,429; Chem. Abstr., 115, 255894 (1991).
S. N. Maiti, A. V. N. Reddy, D. P. Czajkowski, P. Spevak, C. Fiakpui, and R. G. Micetich, US Pat. 5,258377; Chem. Abstr., 118, 124299 (1993).
S. N. Maiti, C. Fiakpui, A. V. N. Reddy, D. P. Czajkowski, P. Spevak, H. Atwal, and R. G. Micetich, US Pat. 5,446,037, Chem. Abstr., 124, 8505 (1996).
T. J. Blacklock, J. W. Butcher, P. Sohar, T. R. Lamanec, and E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem.,54, 3907 (1989).
Additional information
SynPhar Laboratories Inc. #2 Taiho Alberta Centre, 4290-91A Street, Edmonton, Canada T6E 5V2. Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 11, pp. 1510–1516, November, 1998.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Reddy, A.V.N., Fiakpui, C.Y., Czajkowski, D.P. et al. 7α-methoxy-2-[(substituted)methylene]cephem sulfones as inhibitors of human leukocyte elastase and thrombin. Chem Heterocycl Compd 34, 1282–1288 (1998). https://doi.org/10.1007/BF02256808
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02256808