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Nachbargruppeneffekt des Pyridinringes beschleunigt alkalische Ester-Hydrolyse

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Summary

A structural analogue of benzoylcholine is prepared in which the trimethylamino group is replaced by a pyridine ring. Rate measurements are presented to demonstrate that the pyridinium ester I undergoes alkaline hydrolysis faster than the choline ester II. It is suggested that the abnormal rate is due to an unusual type of neighbouring group effect involving anchimeric participation of the pyridine ring.

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Authors and Affiliations

  1. KTA, Laboratorium Wimmis, Bern

    Elsbeth Schätzle, H. Urheim, M. Rottenberg & M. Thürkauf

  2. Physikalischchemisches Institut der Universität Basel, Switzerland

    Elsbeth Schätzle, H. Urheim, M. Rottenberg & M. Thürkauf

Authors
  1. Elsbeth Schätzle
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  2. H. Urheim
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  3. M. Rottenberg
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  4. M. Thürkauf
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Schätzle, E., Urheim, H., Rottenberg, M. et al. Nachbargruppeneffekt des Pyridinringes beschleunigt alkalische Ester-Hydrolyse. Experientia 17, 350–351 (1961). https://doi.org/10.1007/BF02201755

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