Zusammenfassung
Dem β-Isomer des 1, 3-Diphenyl1-3-amino-1-propanols, welches in der Literatur als Threo-Verbindung formuliert ist, wird die mesoide Erythro-Konfiguration zugewiesen. Diese Zuweisung erfolgt auf Grund der vorauszusehenden grösseren Stabilität des bei der N → O-Azylwanderung intermediär auftretenden 6-gliedrigen Ringes.
Die einseitige Umwandlung des α-Isomers des 1, 3-Diphenyl-3-amino-1-propanols in die β-Form durch Phosphorpentachlorid und nachfolgende Hydrolyse wird durch die günstigere Konformation des aus der Threo-Form erhältlichen Oxazins erklärt.
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Wendler, N.L. Transformations involving 6-ring transitional intermediates. Experientia 9, 416 (1953). https://doi.org/10.1007/BF02175523
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