Summary
Hellebrigenin was converted to Scilliglaucosidin-19-ol and 3-Epi-Scilliglaucosidin-19-ol. This proves the correctness of the assumption ofStoll et al. 3 that the aldehydic group of Scilliglaucosidin is in position C-10.
Comparison of a reduction product of Nabogenin, a substance isolated earlier from the bulbs ofBowiea volubilis Harvey, with Scilliglaucosidin-19-ol and 3-Epi-Scilliglaucosidin-19-ol showed its identity with the first named compound. This proves that the so called Nabogenin was a mixture consisting mainly of Scilliglaucosidin.
Literatur
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Aufgenommen von Herrn Dr.P. Zoller, Basel, auf einem Perkin-Elmer-Spektrophotometer, Modell 21.
A. Stoll, A. von Wartburg undJ. Renz, Helv. chim. Acta36, 1538 (1953).
A. Stoll, A. von Wartburg undJ. Renz führten Scilliglaucosidin durch Reduktion nachMeerwein-Ponndorf in Scilliglaucosidin-19-ol über. Herrn Prof. Dr.A. Stoll, Basel, sei auch hier für die freundliche Überlassung von Scilliglaucosidin herzlich gedankt.
Reduktion vonΔ 4-Cholestenon mit LiAlH4 führt ebenfalls zu den zwei an C-3 epimerenΔ 4-Cholestenolen:H. Mc. Kennis undG. W. Gaffney, J. biol. Chem.175, 217 (1948).
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8. Mitteilung über die Glykoside vonBowiea vocubilis Harvey und 162. Mitteilung über Glykoside und Aglykone.
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Katz, A. Nachweis von Scilliglaucosidin in den Zwiebeln vonBowiea volubilisHarvey. Experientia 12, 285–286 (1956). https://doi.org/10.1007/BF02159610
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