Zusammenfassung
Es wird gezeigt, dass die vonAbu-Shady undSoine isolierten Sesquiterpenlaktone «Ambrosin» und «Damsin» vermutlich Gemische von isomeren Substanzen darstellen. Die Interpretation bereits bekannter Tatsachen über die beiden Naturstoffe und der Vergleich mit verwandten Produkten ermöglicht die Aufstellung provisorischer Strukturformeln.
Literatur
H. Abu-Shady andT. O. Soine, J. Amer. pharm. Ass.42, 387 (1953);43, 365 (1954).
G. Büchi andD. Rosenthal, J. Amer. chem. Soc.78, 3860 (1956).
V. Herout, M. Romanuk, andF. Sorm, Coll. Czechosl. chem. Comm.21, 1359 (1956).
R. Adams andW. Herz, J. Amer. chem. Soc.71, 2456, 2551, 2554 (1949).
D. H. R. Barton andP. de Mayo, J. chem. Soc,1956, 142.
A. Meisels andA. Weizmann, J. Amer. chem. Soc.75, 3865 (1953).
F. Sorm, J. Novak, andV. Herout, Coll. Czechosl. chem. Comm.18, 527 (1953).
A. L. Nussbaum, O. Mancera, R. Daniels, G. Rosenkranz, andC. Djerassi, J. Amer. chem. Soc.73, 3263 (1951). Bromohelenalin hasλ max 248 mμ, ɛ 6300;R. Adams andW. Herz, J. Amer. chem. Soc.71, 2456, 2551, 2554 (1949).
G. W. Perold, J. chem. Soc.1957, 47.
Isolated fromHelenium microcephalum.
G. Büchi, L. Bernardi, andD. Rosenthal (unpublished).
G. Büchi, L. Bernardi, andD. Rosenthal (unpublished).
G. Büchi andD. Rosenthal, J. Amer. chem. Soc.78, 3860 (1956).
R. Adams andW. Herz, J. Amer. chem. Soc.71, 2456, 2551, 2554 (1949).
D. H. R. Barton andP. de Mayo, J. chem. Soc.1957, 150.
K. Wiesner, R. Amstrong, M. F. Bartlett, andJ. A. Edwards, J. Amer. chem. Soc.76, 6068 (1954).
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Terpenes VIII. Part. VII,G. Büchi andW. S. Saari, J. Amer. chem. Soc. (in press).
On leave of absence from Farmitalia, Milano, Italy.
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Bernardi, L., Büchi, G. The structures of ambrosin and damsin. Experientia 13, 466–468 (1957). https://doi.org/10.1007/BF02159398
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