Zusammenfassung
Es wird über die Herstellung des 16-Methylprednisons berichtet, welche vom Hecogenin ausgehend über ca. 15 Stufen durchgeführt wird. Als wichtige Zwischenstufe treten 5α-Pregn-16-en-3β-ol-11, 20-dion-Acetat und 16-Methylen-5α-pregnan-3β, 17α-diol-11, 20-dion auf: letzteres wird durch eine stereospezifische katalytische Reduktion in das entsprechende 16β-Methyl-derivat umgewandelt.
References
D. Taub, R. D. Hoffsommer, H. L. Slates, C. H. Kuo, andN. L. Wendler, J. Amer. chem. Soc.82, 4012 (1960).
G. Nominè, D. Bertin, andA. Pierdet, Tetrahedron8, 217 (1960).
D. N. Kirk, V. Petrow, M. Stansfield, andD. M. Williamson, J. chem. Soc.1960, 2385.
E. M. Chamberlain, W. V. Ruyle, A. E. Erickson, J. M. Chemerda, L. M. Aliminosa, R. L. Erickson, G. E. Sita, andM. Tishler, J. Amer. chem. Soc.73, 2396 (1951).
C. Djerassi, E. Batres, J. Romo, andG. Rosenkranz, J. Amer. chem. Soc.74, 3634 (1952).
A. F. B. Cameron, R. M. Evans, J. C. Hamlett, J. S. Hunt, P. G. Jones, andA. G. Long, J. chem. Soc.1955, 2807.
P. De Ruggieri, Farmaco, Ed. sci.16, 58 (1961).
K. Heusler, J. Kebrle, C. Meystre, H. Ueberwasser, P. Wieland, G. Anner, andA. Wettstein, Helv. chim. Acta42, 42, 2043 (1959).
K. Bowden, I. M. Heilbron, E. R. H. Jones, andB. C. L. Weedon, J. chem. Soc.1946, 39.
R. Joly, J. Warnant, G. Nominè, andD. Bertin, Bull. Soc. chim. Fr. [5]15, 366 (1958).
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Nathansohn, G.G., Winters, G. & Testa, E. 16-β-methylprednisone from hecogenin. Experientia 17, 448–449 (1961). https://doi.org/10.1007/BF02158280
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