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Die Konstitution der Salamander-Alkaloide

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Summary

Four alkaloids have been isolated from the skin gland of the ‘Feuer- and Alpensalamander’ (Salamandra maculosa andatra Laur.). The structure, stereochemistry and absolute configuration of the principal alkaloid, samandarin, have been elucidated by chemical, optical, and X-ray-crystallographic methods. The basic structure of samandarin is derived from 5β-androstan by the insertion between C-2 and C-3 of ring A of an NH group which, along with an oxygen bridge between C-1 and C-3, constitutes an oxazolidine ring; at C16 there is aβ-hydroxyl group. By virtue of its origin and constitution samandarin occupies a unique position among alkaloids.

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  1. Darmstadt, Deutschland

    Cl. Schöpf

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  1. Cl. Schöpf
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Nach der am 15. Juni 1960 in der Aula der Universität Zürich gehaltenen zweitenPaul-Karrer-Vorlesung. Der Vortrag ist zum Teil gekürzt, Ergebnisse der letzten Zeit sind in die vorliegende Fassung eingearbeitet worden.

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Schöpf, C. Die Konstitution der Salamander-Alkaloide. Experientia 17, 285–295 (1961). https://doi.org/10.1007/BF02158158

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