Summary
In view of the therapeutic interest glutarimides have been found recently, the metabolism of α-Phenyl-α-ethyl-glutarimide and 3-Phenyl-3-ethyl-2-piperidone have been studied by feeding experiments upon dogs. Both derivatives were degraded to α-phenyl glutarimide, the ethyl side chain was thereby very probably eliminated by oxidation.
References
14. Mitteilung über Alkylenimin-Derivate. 13. Mitteilung vgl.E. Sury undK. Hoffmann, Helv. chim. Acta38, 728 (1955).
Auszugswelse vorgetragen vonK. Hoffmann am 3. Congrès International de Biochimie, Bruxelles, 1.–6. August 1955.
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Die Zwischenstufe III müsste nicht unbedingt durch eine direkte Hydroxylierung des (ω-1)-C-Atoms entstanden sein. In Anbetracht der Arbeiten vonK. Bernhard, U. Gloor undE. Scheitlin [Z. physiol. Chem.299, 235 (1955)] liesse sich die Entstehung dieser Verbindung auch nach dem Schema\( - CH_2 - CH_3 \xrightarrow[{ - 2H}]{} - CH = CH_2 \xrightarrow[{ + H_2 O}]{} - CH(OH) - CH_3 \) erklären, das heisst durch Wasseranlagerung nach erfolgterω, (ω-1)-Dehydrierung der Äthylkette.
Die Tatsache, dass ein stickstofftragendes C-Atom oxydativ angegriffen wird, ist im Hinblick auf die Befunde vonH. Steudel [Z. physiol. Chem.213, 11 (1932)], wonach N-Methyl-piperidin im Tierkörper zuδ-Methylamino-valeriansäure aufgespalten wird, nicht ungewöhnlich. Ähnliche oxydative Angriffe werden auch bei der Biogenese von Alkaloiden vermutet [E. Wenkert, Exper.10, 346 (1954)].
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Kebrle, J., Hoffmann, K. Über den biologischen Abbau eines Glutarsäureimids. Experientia 12, 21–22 (1956). https://doi.org/10.1007/BF02156987
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