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Disputandum

Concerning the mechanism of the silver salt-bromine reaction

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Zusammenfassung

An hand der neueren Literatur wird der stereo- und strukturchemische Verlauf der Silbersalz-Brom-Reaktion bei aliphatischen Karbonsäuren diskutiert.Kenyon und Mitarbeiter haben schon früher ihren Versuch als bimolekulare Substitution mit Waldenscher Umkehrung deuten können; die Tatsache jedoch, daß die besprochene Reaktion keiner sterischen Hinderung irgendwelcher Art unterworfen ist, schließt in andern FällenKenyons Chemismus mit Bestimmtheit aus und macht einen unimolekularen Reaktionsverlauf unterErhaltung der Konfiguration wahrscheinlich.

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Literatur

  1. J. Kleinberg, Chem. Rev.40, 381 (1947).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  2. W. G. Dauben andH. Tilles, J. Amer. Chem. Soc.72, 3185 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. R. A. Barnes andR. J. Prochaska, J. Amer. Chem. Soc.72, 3188 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. M. Heintzeler, Ann. Chem.569, 102 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. W. G. Dauben andH. Tilles, J. Amer. Chem. Soc.72, 3185 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. R. A. Barnes andR. J. Prochaska, J. Amer. Chem. Soc.72, 3188 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. M. Heintzeler, Ann. Chem.569, 102 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. C. L. Arcus, A. Campbell, andJ. Kenyon, J. Chem. Soc.1949, 1510.

  9. W. T. Smith, Jr., andR. L. Hull, J. Amer. Chem. Soc.72, 3309 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. E. D. Hughes, Trans. Faraday Soc.37, 620 (1941).

    Google Scholar 

  11. I. Dostrovsky, E. D. Hughes, andC. K. Ingold, J. Chem. Soc. 173 (1946).

  12. P. D. Bartlett andL. J. Rosen, J. Amer. Chem. Soc.64, 543 (1942).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. P. D. Bartlett andL. J. Rosen, J. Amer. Chem. Soc.c4, 543 (1942).

    Article  Google Scholar 

  14. V. Prelog andR. Seiwerth, Ber. Dtsch. chem. Ges.74, 1769 (1941).

    Article  Google Scholar 

  15. A. C. Cope andM. E. Synerholm, J. Amer. Chem. Soc.72, 5228 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. P. D. Bartlett andL. H. Knox, J. Amer. Chem. Soc.61, 3184 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. P. D. Bartlett andS. G. Cohen, J. Amer. Chem. Soc.62, 1183 (1940).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. H. C. Brown, R. S. Fletcher, andR. B. Johannesen, J. Amer. Chem. Soc.73, 212 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. J. D. Roberts andE. R. Trumbull, J. Amer. Chem. Soc.71, 1630 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. J. D. Roberts, E. R. Trumbull, W. Bennett, andR. Armstrong, J. Amer. Chem. Soc.72, 3116 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. M. S. Kharasch, F. Engelmann, andW. H. Urry, J. Amer. Chem. Soc.65, 2428 (1943).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. E. D. Hughes, J. Chem. Soc. 968 (1946).

  23. C. G. Swain, J. Amer. Chem. Soc.70, 1119 (1948).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. K. Ziegler andA. Wenz, Ber. Dtsch. chem. Ges.83, 354 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. G. Wittig, F. Vidal, andE. Bohnert, Ber. Dtsch. chem. Ges.83, 359 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. M. Heintzeler, Ann. chem.569, 97 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. R. L. Letsinger, J. Amer. Chem. Soc.72, 4842 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. W. A. Cowdrey, E. D. Hughes, C. K. Ingold, S. Masterman, andA. D. Scott, J. Chem. Soc. 1252 (1937).

  29. P. D. Bartlett andL. H. Knox, J. Amer. Chem. Soc.61, 3184 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

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Rottenberg, M. Disputandum. Experientia 7, 432–433 (1951). https://doi.org/10.1007/BF02147540

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