Zusammenfassung
Die stereochemische Zuordnung des Alkaloids Corydalin gelang auf Grund von konformationsanalytischen und spektroskopischen Daten. Grundsätzliche Überlegungen, unter Berücksichtigung gewisser chemischer Beziehungen, erlauben die stereochemische Zuordnung für Corybulbin, Isocorybulbin, Base II, Thalictracavin und Thalictrofolin.
Literatur
H. W. Bersch, Archiv. der Pharm.291, 595 (1958).
Y. Kondo, J. pharm. Soc. Japan83, 1017 (1963).
F. Bohlmann, Chem. Ber.91, 2157 (1958);92, 1798 (1959).
E. Wenkert andD. K. Roychaudhury, J. Am. chem. Soc.78, 6417 (1956).
The chemical shift of the C(13)-methyl was similar to that reported for 1(eq)-methylquinolizidine (T. M. Moynehan, K. Schofield, R. A. Y. Jones, andA. R. Katrisky, J. chem. Soc.1962, 2637).
R. H. F. Manske, J. Am. chem. Soc.75, 4928 (1953).
H. Taguchi andI. Imaseki, J. pharm. Soc. Japan84, 955 (1964).
C. Tani, N. Takao, S. Takao, andK. Tagahara, J. pharm. Soc. Japan82, 751 (1962).
R. H. F. Manske, Can. J. Res.21B, 111 (1943).
H. Corrodi andE. Hardegger, Helv. chim. Acta39, 889 (1956).
G. G. Lyle, J. org. Chem.25, 1779 (1960).
See alsoA. Brossi, M. Baumann, F. Burkhardt, R. Richie, andJ. R. Frey, Helv. chim. Acta45, 2219 (1962).
M. Ohta, H. Tani, andS. Morozumi, Chem. pharm. Bull.12, 1072 (1964).
J. H. Brewster, Tetrahedron13, 106 (1961).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Protoberberine alkaloids, Part 1.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Jeffs, P.W. Stereochemistry of corydaline and related alkaloids. Experientia 21, 690–692 (1965). https://doi.org/10.1007/BF02138473
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02138473