Reaction Kinetics and Catalysis Letters

, Volume 47, Issue 2, pp 247–254 | Cite as

The direction of elimination in the pyrolysis kinetics of 3-bromobutyronitrile

  • Rosa M. Dominguez
  • Gabriel Chuchani


The gas phase elimination of 3-bromobutyronitrile, examined in a static system and seasoned vessel, follows a first-order rate law. The reaction in the temperature range of 370.0–420.1°C and pressure range of 54–198 torr, is homogeneous and unimolecular. The temperature dependence of the rate coefficient is given by the equation: log k1 (s−1)=(13.74±0.25)−(213.7±3.2) kJ mol−1 (2.303RT)−1. The cyano substituent has been found to retard the elimination process through its electronwithdrawing resonance effect. Most of the dehydrobromination product is cis-trans-crotonitrile, while very little of allyl cyanide is obtained. This result is rationalized in terms of electronic factors.


Pyrolysis Cyanide Static System Allyl Pressure Range 
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.


Газовый пиролиз 3-бромбутиронитрила исследовали в статической системе, в обработанном сосуде. Реакция имеет первый порядок. В интервале температур 370,0–420,1°C и давлениях 54–198 торр реакция является гомогенной и мономолекулярной. Уравнение Аррениуса для константы скорости: log k1 (cek−1)=(13,74±0,25)−(213,7±3,2)(кДж/моль)×(2,303 RT)−1. Цианоый заместитель замедляет процесс разлохения за счет его электроно-акцепторного блияния. Главным продуктом дегидробромирования является цис-транс-кротонитрил, а аллилцианид образуется лишь в следах. Результаты обьясняют электронными эффектами.


Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.


  1. 1.
    P.J. Thomas: J. Chem. Soc., 1192 (1959).Google Scholar
  2. 2.
    G. Chuchani, I. Martin, A. Rotinov, R.M. Dominguez: Int. J. Chem. Kinet.22, 1249 (1990).Google Scholar
  3. 3.
    A. Maccoll: Chem. Rev.,69, 33 (1969).Google Scholar
  4. 4.
    A. Maccoll, P. J. Thomas: J. Chem. Soc., 969 (1955).Google Scholar
  5. 5.
    G. Chuchani, R.M. Dominguez, A. Rotinov, I. Martín: J. Phys. Chem.,93, 206 (1989).Google Scholar

Copyright information

© Akadémiai Kiadó 1992

Authors and Affiliations

  • Rosa M. Dominguez
    • 1
  • Gabriel Chuchani
    • 1
  1. 1.Centro de Química Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC)CaracasVenezuela

Personalised recommendations