Advertisement

Die Kulturpflanze

, Volume 11, Issue 1, pp 422–450 | Cite as

Über die Alkaloidglykoside knollentragenderSolanum-ArtenSolanum-Alkaloide. XXVII. Mitteilung

  • Klaus Schreiber
Originalarbeiten

Zusammenfassung

37 knollentragende Arten der GattungSolanum L. (SubgenusEusolanum Bitt., SectioTuberarium Dun., SubsectioHyperbasarthrum Bitt.) wurden auf ihr Alkaloidvorkommen hin untersucht. In Pflanzen der SeriesJuglandifolia Rydb.,Etuberosa Juz.,Pinnatisecta Rydb.,Commersoniana Buk.,Longipedicellata Buk. undTuberosa Rydb. ließen sich in der mit Ammoniak fällbaren Fraktion als Hauptalkaloide nur Solanidin-glykoside nachweisen, und zwar α-Solanin und (bzw.) α-Chaconin, gelegentlich auchβ-Chaconin. Wildkartoffeln der SeriesAcaulia Juz. zeichnen sich durch ein Vorkommen von Tomatin aus; daneben konnten auch Solanidin-glykoside (Solacaulin) festgestellt werden. Aus Dunkelkéimen vonS. tuberosum L. wurden außer Solanidin geringe Mengen des Spirosolan-Alkaloids Tomatid-5-en-3β-ol sowie das Steroidsapogenin Yamogenin isoliert.

Summary

The appearance of glycosidic alkaloids in 37 tuber-bearing species belonging to the genusSolanum L. (subgenusEusolanum Bitt., sectionTuberarium Dun., subsectionHyperbasarthrum Bitt.) has been investigated. In plants of the seriesJuglandifolia Rydb.,Etuberosa Juz.,Pinnatisecta Rydb.,Commersoniana Buk.,Longipedicellata Buk., andTuberosa Rydb. the major constituents of the ammonia-precipitable fractions were shown to be solanidine glycosides, particularly α-solanine and α-chaconine. Wild potatoes belonging to the seriesAcaulia Juz. are distinguished by the occurrence of tomatine, but solanidine glycosides were also present. Sprouts of the potato are found to contain beside solanidine the minor alkaloid tomatid-5-ene-3β-ol as well as the steroidal sapogenin yamogenin.

Краткое содержание

У 37 клубненосных видов родаSolanum L. (подродEusolanum Bitt., секцияTuberarium Dun., подсекцияHyperbasarthrum Bitt.) определяются алкалоиды. У растений серийJuglandifolia Rydb.,Etuberosa Juz.,Pinnatisecta Rydb.,Commersoniana Buk.,Longipedicellata Buk. иTuberosa Rydb. во фракциях, осаждаемых аммиаком, в качестве главных алкалоидов были обнаружены только глюкосоланидины: α-соланин и (или) α-чаконин, иногда такжеβ-чаконин. Формы дикого картофеля серииAcaulia Juz. отличаются присутствием томатина; здесь были обнаружены также глюкосоланидины (солакаулин). Из проростковS. tuberosum L. выращенных в темноте, наряду с соланидином, были изолированы в малых количествах алкалоид группы спирозолана томатид-5-ен-3β-ол и сапогенин группы стероида ямогенин.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. Agerberg, L. S., R. Schick, M. Schmidt, und R. v. Sengbusch, 1933: Die Bestimmung des Solaningehaltes von Pflanzen mit Hilfe vonCladosporium fulvum. — Züchter5, 272–280.Google Scholar
  2. Alauddin, M., and M. Martin-Smith, 1962: Biological activity in steroids possessing nitrogen atoms. Part II. Steroidal alkaloids. — J. Pharmacy Pharmacol.14, 469–495.Google Scholar
  3. Alberti, B., 1932: Zum Nachweis von Solanin. — Z. Unters. Lebensmittel64, 260–262.Google Scholar
  4. Boit, H.-G., 1961: Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, S. 758–797. — Berlin.Google Scholar
  5. Borkowski, B., J. Kozlowski, and B. Krzysztofikowa, 1961: [The content of glycoalkaloids within cultivated species of the genusSolanum]. — Biul. Inst. Róslin Leczniczych7, 14–22 [poln.].Google Scholar
  6. Brücher, H., 1954: Cytologische und ökologische Beobachtungen an nordargentinischenSolanum-Arten der SectionTuberarium. I. Die Wildkartoffel-Arten des Aconquija-Gebirges. — Züchter24, 281–295.Google Scholar
  7. —— 1956a: Kritische Betrachtungen zur Nomenklatur argentinischer Wildkartoffeln. I. Die SerieCommersoniana. — Züchter26, 97–106.Google Scholar
  8. —— 1956b: Critical observations on the taxonomy of Argentine wildpotatoes. II.Solanum vernei Bitt. et Wittm. and its synonymS. ballsii Hawkes. — Anales Depto. Investigaciones Cientificas, Serie Botanica2, 1–7.Google Scholar
  9. —— 1959: Kritische Betrachtungen zur Nomenklatur argentinischer Wildkartoffeln. V. Die SerieAcaulia. — Züchter29, 149–156.Google Scholar
  10. Bukasow, S. M., 1955: [Systematik der Kartoffelspecies]. — Problemy Botaniki Akademija Nauk SSSR (Probleme der Botanik Akad. Wiss. UdSSR)2, 317–326 [russ.].Google Scholar
  11. -- 1959: [Kartoffelsystematik]. In: Bukasow, S. M., und A. J. Kameraz: [Grundlagen der Kartoffelzüchtung], S. 10–39. — Moskau und Leningrad [russ.].Google Scholar
  12. Clarke, E. G. C., 1958: Identification of solanine. — Nature, London181, 1152–1153.Google Scholar
  13. Fieser, L. F. und M. Fieser, 1961: Steroide, S. 916. — Weinheim/Bergstraße.Google Scholar
  14. Hawkes, J. G., 1956: A revision of the tuber-bearingSolanums. — Ann. Rep. Scot. Soc. Res. Plant-Breed.Google Scholar
  15. Kuhn, R., und I. Löw, 1955: Chaconin. — Biochemistry of Nitrogen. Suomalaisen Tiedeakatemian Toimituksia (Ann. Acad. Sci. fennicae) Serja A II, Chemica60, 488–495.Google Scholar
  16. —— —— 1957: Neue Alkaloidglykoside in den Blättern vonSolanum chacoense. — Angew. Chem.69, 236.Google Scholar
  17. -- -- 1961a: Über neue Inhaltsstoffe der Blätter vonSolanum chacoense. — Tagungsber. Dt. Akad. Landwirtschaftswiss. Berlin Nr.27, 7–15.Google Scholar
  18. —— —— 1961b: Zur Konstitution der Leptine. — Chem. Ber.94, 1088–1095.Google Scholar
  19. —— —— 1961c: Zur Konstitution des Leptinidins. — Chem. Ber.94, 1096–1103.Google Scholar
  20. —— —— 1962: Die Stellung des zweiten Hydroxyls im Leptinidin. — Chem. Ber.95, 1748 bis 1752.Google Scholar
  21. Petrotschenko, E. I., 1956a: Die Glykoalkaloide der Nachtschattengewächse. — Abh. Dt. Akad. Wiss. Berlin, Kl. für Chem., Geol. u. Biol. Nr.7, 158–165.Google Scholar
  22. —— 1956b: [Die Glykoalkaloide der Solanaceen]. — Usspecki Ssowremennoi Biologii (Fortschr. gegenwärt. Biol.)42, 19–32 [russ.].Google Scholar
  23. Prelog, V., and O. Jeger, 1953: The chemistry ofSolanum andVeratrum alkaloids. In: Manske, R.H.F., and H. L. Holmes: The Alkaloids — Chemistry and Physiology,III, 247–312. — New York.Google Scholar
  24. -- -- 1960: Steroid alkaloids: TheSolanum group. In: Manske, R. H. F.: The Alkaloids — Chemistry and Physiology,VII, 343–361. — New York and London.Google Scholar
  25. Prokoschew, S. M., E. I. Petrotschenko und W. S. Baranowa, 1952: [Die Glykoalkaloide knollentragenderSolanum-Arten in ihrer Beziehung zur Widerstandsfähigkeit gegenüber dem Kartoffelkäfer]. — Doklady Akademii Nauk SSSR (Ber. Akad. Wiss. UdSSR)82, 955–958 [russ.]; vgl. Petrotschenko, E. I., 1953: [Untersuchungen über die Eigenschaften, die Verteilung und die Umwandlungen der Glykoalkaloide in den Nachtschattengewächsen]. — Dissert. Moskau [russ.].Google Scholar
  26. Rönsch, H. 1962: Über die Steroidalkaloide und-sapogenine einiger Herkünfte vonSolanum dulcamara L. sowie über die Partialsynthese desS.-dulcamara-Alkaloids Tomatid-5-en-3β-ol aus 5α-Tomatidan-3β-ol. — Dissert. Univ. Jena.Google Scholar
  27. Rothacker, D., 1961: Die wilden und kultivierten mittel- und südamerikanischen Kartoffelspecies einschließlich der im Süden der USA vorkommenden Arten. In: Schick, R., und M. Klinkowski: Die Kartoffel — Ein Handbuch, Bd. I, S. 353–358. — Berlin.Google Scholar
  28. Sander, H., 1961: Über die Tomatinbildung in Tomatenkeimlingen. 2. Mitteil. Isolierung von Neotigogenin aus etiolierten Keimlingen. — Z. Naturforsch.16b, 144.Google Scholar
  29. Sato, Y., and H. G. Latham, Jr., 1953: The isolation of diosgenin fromSolanum xanthocarpum. — J. Amer. chem. Soc.75, 6067.Google Scholar
  30. Schreiber, K., 1954a: Die Glykoalkaloide der Solanaceen. — Chem. Techn.6, 648–658.Google Scholar
  31. —— 1954b:Solanum-Alkaloide. I. Mitteil. Solacaulin, ein neues Glykoalkaloid aus den Blättern vonSolanum acaule. — Chem. Ber.87, 1007–1010.Google Scholar
  32. —— 1955:Solanum-Alkaloide. IV. Mitteil. Über die Glykoalkaloide einiger Wildkartoffeln der Ser.Commersoniana. — Pharmazie10, 379–386.PubMedGoogle Scholar
  33. Schreiber, K., 1957:Solanum-Alkaloide. V. Mitteil. Isolierung vonΔ 5-Tomatidenol-(3β) und Yamogenin ausSolanum tuberosum. — Angew. Chem.69, 483.Google Scholar
  34. -- 1961a: Chemie und Biochemie unter besonderer Berücksichtigung qualitätsbestimmender Faktoren. In: Schick, R., und M. Klinkowski: Die Kartoffel — Ein Handbuch, Bd. I, S. 191–352. — Berlin.Google Scholar
  35. -- 1961b: Untersuchungen über das Vorkommen, über die Konstitution sowie zur Stereochemie vonSolanum-Steroidalkaloiden. — Habilitationsschrift Univ. Jena.Google Scholar
  36. Schreiber, K., und O. Aurich, 1963:Solanum-Alkaloide. XXV. Mitteil. Identifizierung von Tomatin als ein Hauptalkaloid der WildkartoffelSolanum demissum Lindl. — Z. Naturforsch.18b, 471–475.Google Scholar
  37. Schreiber, K., U. Hammer, U. Hof, E. Ithal, und W. Rudolph, 1961a:Solanum-Alkaloide. X. Mitteil. Über die Alkaloide von Tomaten-Mutanten. — Tagungsber. Dt. Akad. Landwirtschaftswiss. Berlin Nr. 27, 75–85.Google Scholar
  38. Schreiber, K., U. Hammer, E. Ithal, H. Ripperger, W. Rudolph, und A. Weissenborn, 1961b:Solanum-Alkaloide. IX. Mitteil. Über das Alkaloid-Vorkommen verschiedenerSolanum-Arten. — Tagungsber. Dt. Akad. Landwirtschaftswiss. Berlin Nr.27, 47–73.Google Scholar
  39. Schreiber, K., und H. Rönsch, 1963:Solanum-Alkaloide. XXII. Mitteil. Über Tomatid-5-en-3β-ol ausSolanum dulcamara L. und dessen Synthese. — Tetrahedron Letters, London Nr.5, 329–334; vgl. Schreiber, K., und H. Rönsch: Neuere Untersuchungen zur Chemie und Biochemie der Alkaloide vonSolanum dulcamara L. — Vortrag 2. Arbeitstagung „Biochemie und Physiologie der Alkaloide“, Halle 1960 (Tagungsber. i. Druck).Google Scholar
  40. Wall, M. E., J. W. Garvin, J. J. Willaman, Q. Jones, and B. G. Schubert, 1961: Steroidal sapogenins. LX. Survey of plants of steroidal sapogenins and other constituents. — J. Pharm. Sci.50, 1001–1034.PubMedGoogle Scholar
  41. Willaman, J. J., and B. G. Schubert, 1961: Alkaloid-Bearing Plants and Their Contained Alkaloids, p. 226–230. — Washington.Google Scholar
  42. Wolf, M. J., and M. Duggar, 1946: Estimation and physiological role of solanine in the potato. — J. agric. Res.73, 1–32.Google Scholar

Copyright information

© Akademie-Verlag GmbH 1963

Authors and Affiliations

  • Klaus Schreiber

There are no affiliations available

Personalised recommendations