Advertisement

Reaction Kinetics and Catalysis Letters

, Volume 27, Issue 2, pp 293–298 | Cite as

Kinetics and mechanism of oxidation of dimethyl sulfoxide by N-bromoacetamide

  • S. Venkateshwarlu
  • V. Jagannadham
Article

Abstract

Kinetics of oxidation of dimethyl sulfoxide (DMSO) by N-bromoacetamide (NBA) in aqueous acid medium follows the rate law
$$rate = \frac{{k K[NBA] [H_3 O^ + ]}}{{K + [AA]}}$$

where AA stands for acetamide. An analysis of the rate dependence on [H+] at constant ionic strength reveals that the active oxidizing species of NBA is H2OBr+. The rates are neglegibly affected by added salts and dependent on the polarity of the solvent. The activation parameters for DMSO-NBA reaction are compared and discussed with that of an alcohol structurally related to DMSO. The sole product of the reaction was identified as dimethyl sulfone.

Keywords

Oxidation Sulfone DMSO Catalysis Dimethyl 
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.

Abstract

Кинетика окисления диме↦илсуляфоксида (DMSO) N-бромоацетамидом (NBA) в водной кислой среде подчиняется следующему закону скорости:

где AA соответствует ацетамиду. Анализом зависимости скорости от [H+] припостоянной ионной силе было обнаружено, что активными окисляющими NBA частицами являются H2OBr+. Добавление солей оказывает незначительное влияние на скорость, которая зависит от полярности растворителя. Параметры активации реакции DMSO-NBA обсуждаются и сравниваются с параметрами, полученными для спиртов со структурой подобной DMSO. Диметилсульфон был идентифицирован в качестве основного продукта реакции.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1.a)
    N. Venkatasubramaniam, V. Thiagarajan: Tetrahedron Lett. 3349 (1967): Can. J. Chem.,47, 694 (1969); Indian J. Chem.,8, 809 (1970).Google Scholar
  2. 1.b)
    N. S. Srinivasan, N. Venkatasubramaniam: Tetrahedron,30, 419 (1974).Google Scholar
  3. 2.
    J. Mukherjee, K. K. Banerji: J. Org. Chem.,46, 2323 (1981).Google Scholar
  4. 3.
    S. Venkateswar Rao, P. Musala Reddy, V. Jagannadham: (in press).Google Scholar
  5. 4.
    E. S. Emis: J. Chem. Edn.,30, 351 (1953).Google Scholar
  6. 5.
    S. C. Negi, K. K. Banerji: Indian J. Chem.,21B, 846 (1982).Google Scholar
  7. 6.
    H. J. Buschmann, E. Datkiewiez, W. Knoche: Ber. Bunsenges. Phys. Chem.,86, 132 (1982).Google Scholar

Copyright information

© Akadémiai Kiadó 1985

Authors and Affiliations

  • S. Venkateshwarlu
    • 1
  • V. Jagannadham
    • 1
  1. 1.Department of ChemistryOsmania UniversityHyderabadIndia

Personalised recommendations