Abstract
The heats of formation of fully optimized methyl-ethyl-and 2-propyl-substituted 1,2-diazaallyl radicals and their parent compounds have been calculated at the level of semiempirical quantum-chemical methods (MNDO-HE, AM1-HE). The resonance energies and the stabilization energies were found to be 30–60 kJ mol−1 and around 60 kJ mol−1, respectively. From AM1-HE calculations, the group values ΔfH°[C−(NA)(H2)]=90.4 kj mol−1, ΔfH°[C−(NA)(C)(H)]=94.8 kj mol−1 were obtained.
Abstract
Теплоты образования разнообразных метил-, этил- и 2-пропилзамещенных 1,2-диазааллильных радикалов и родственных им соединений были рассчитаны на уровне полуэмпирических квантово-химических методов (MNDO-HE, AM1-HE). Энергия резонанса равна 30–60 кДж/моль, а энергия стабилизации около 60 кДж/моль. Исходя из расчетов AM1-HE групповые величины равны ΔfH°[C−(NA)(H2)]=90,4 κд͆/моль, ΔfH°[C−(NA)(C)(H)]=94,8 κд͆/моль.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
References
P. S. Engel: Chem. Rev.,80, 99 (1980).
M. Görgényi, L. Seres: J. Chem. Soc. Faraday Trans.,87, 1827 (1991).
Y. Paquin, W. Forst: Int. J. Chem. Kinet.,5, 691 (1973).
H. S. Sandhu: J. Phys. Chem.,72, 1857 (1968).
G. Martin, A. Maccol: J. Chem. Soc. Perkin Trans.,2, 1887 (1977).
A. Péter, G. Ács, P. Huhn: Int. J. Chem. Kinet.,16, 753 (1984).
M. J. S. Dewar, W. Thiel: J. Am. Chem. Soc.,99, 4899 (1977).
M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart: J. Am. Chem. Soc.,107, 3902 (1985).
K. Cioslowski, M. Kertész: QCPE Bull.,7, 159 (1987).
M. Swarc, A. H. Sehon: Proc. R. Soc. London, Ser.A, 202, 263 (1950).
M. Swarc, A. H. Sehon: J. Chem. Phys.,18, 237 (1950).
A. S. Rodgers, M. C. Wu, L. Kuitu: J. Phys. Chem.,76, 918 (1972).
G. Leroy: Adv. Quant. Chem.,17, 1 (1985).
G. Leroy: Int. J. Quant. Chem.,23, 271 (1983).
R. L. Montgomery, F. D. Rossini: J. Phys. Chem.,82, 575 (1978).
F. D. Rossini, R. L. Montgomery: J. Chem. Thermodyn.,10, 465 (1978).
J. J. Kao, D. Leister: J. Am. Chem. Soc.,110, 7286 (1988).
T. Körvélyesi, L. Seres: React. Kinet. Catal. Lett.,40, 65 (1989).
B. Ondruschka, U. Ziegler, G. Zimmermann: Z. phys. Chem., Leipzig,267, 1127 (1986).
T. Körvélyesi, S. Lovas: in preparation
M. L. McKee: J. Am. Chem. Soc.,112, 7957 (1990).
S. W. Benson: Thermodynamical Kinetics, 2nd Ed. Wiley, New York 1976.
J. Scherer, Jr., L. Batt, P. H. Stewart: 9th International Symposium on Gas Kinetics, Bordeaux, 1986.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Körtvélyesi, T., Görgényi, M. & Seres, L. On the stability of substituted 1,2-diazaallyl radicals. React Kinet Catal Lett 48, 65–72 (1992). https://doi.org/10.1007/BF02070068
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02070068