Abstract
Oxidation reactions of aromatic compounds (naphthalene, phenol, p-dimethoxybenzene) with Au(III) complexes in CF3COOH−H2) or CH3COOH yield chlorinated arenes and diaryls. The reaction mixture can also yield unstable complexes of gold whose NMR spectra indicate that they are σ-aryl derivatives of Au(III). Aryl derivatives of non-transition metals arylate olefins in the presence of HAuCl4.
Abstract
Окисление ароматических соединений (нафталина, фенола, п-диметоксибензола) комплексами золота (III) в CF3COOH−H2O или CH3COOH приводит к образованию хлорированных аренов и диарилов. Из реакционой смеси могут бытя также выделены неустойчивые комплексы, для которых на основании спектров ЯМР предложена структура σ-арильных производных. Арильные производные непереходных металлов арилируют олефины в присутствии HAuCl4.
Similar content being viewed by others
References
J. Tsuji: Organic Synthesis by Means of Transition Metal Complexes. Springer Verlag, Berlin 1975.
I. Moritani, Y. Fujiwara: Synthesis, 524 (1973).
R. van Helden, G. Verberg: Recl. Trav. Chem. Pays-Bas,84, 1263 (1965); I. V. Kozhevnikov, K. I. Matseev: Usp. Khim.,47, 1231 (1978).
J. M. Davidson, C. Triggs: J. Chem. Soc., A, 1324 (1968).
G. B. Shulpin, A. E. Shilov, A. N. Kitaigorodskii, J. V. Z. Krevor: J. Organomet. Chem.,201, 319 (1980); G. B. Shulpin, ibid, J. Organomet. Chem.212, 267 (1981); G. B. Shulpin, A. N. Kitaigorodskii: ibid, J. Organomet. Chem.212, 275 (1981).
G.B. Shulpin: G. V. Nozova: Kinet. Katal.,22, 1061 (1981).
R. M. G. Roberts: Tetrahedron,36, 3281 (1980).
L. M. Stock, T. L. Wright: J. Org. Chem.,45, 4645 (1980).
M. S. Kharasch, T. M. Beck: J. Amer. Chem. Soc.,56, 2057 (1934).
R. F. Heck: Ann. N. Y. Acad. Sci.,295, 201 (1977).
G. V. Nizova, G. B. Shulpin: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1436 (1981).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Nizova, G.V., Shulpin, G.B. Interaction of HAuCl4 with aromatic compounds in protic media formation of σ-aryl complexes of gold. React Kinet Catal Lett 20, 69–71 (1982). https://doi.org/10.1007/BF02063587
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02063587