Beitrag zur Plahlschen Reaktion

Zusammenfassung

Die Farbstoffbildung zwischen Furfurol und Phloroglucin in saurer Lösung ist nicht abhängig vom Metallgehalt. Die intensive Farbstoffbildung durch Fe^III ist auf Oxydation zurückzuführen und kann mit Spuren von Wasserstoffperoxyd ebenfalls bewirkt werden.

Die Kohlensäureentwicklung im Verlaufe der Farbstoffbildung und besonders bei Erhitzen auf 140° C läßt auf eine Carbonsäure als Zwischenstufe schließen, die nach Abspaltung von Kohlensäure einen in Lösungsmitteln unlöslichen Körper liefert. An Hand von Analogiefällen wird theoretisch ein Reaktionsmechanismus entwickelt, der die Eigenschaften der gebildeten Stoffe zum Ausdruck bringt. Es ist anzunehmen, daß die Furfurolkomponente im Laufe der Reaktion, begünstigt durch oxydierende Stoffe, eine Aufspaltung zu einer ungesättigten Keto-Carbonsäure erleidet, die nach Abspaltung von Kohlensäure ein sehr unbeständiges Äthylen ergibt.

Die intensive Farbstoffbildung kann auf eine Säureaddition an der Carbonylgruppe zurückgeführt werden, wodurch infolge der starken Positivierung durch den Phloroglucinrest ein ionisiertes Farbsalz entsteht.

Der bei der PLAHLschen Reaktion erhaltene Farbstoff, welcher nachDiemair undSchröder sehr große Ähnlichkeit mit dem Reaktionsprodukt aus Phloroglucin und Furfurol zeigt, bildet sich ebenfalls auf oxydativem Wege durch den natürlichen Gehalt der Heidelbeersäfte an Metallsalzen.