Chiral recognition of enantiomeric peptides in water at 25° by calorimetry

Abstract

The heats of dilution in water of binary and ternary solutions of the two enantiomeric forms ofN-acetylalanineamide have been measured at 25°. The excess enthalpies, expressed as virial expansion series, permit evaluation of the pairwise self and cross enthalpic coefficients. As for the chiral forms of some monosaccharides, the cross coefficient for the interaction between theD andL forms ofN-acetylalanineamide is slightly but significantly different from the corresponding self coefficient. A weak, water-mediated chiral recognition can be assumed to exist between pairs of amide molecules.

Zusammenfassung

Die Verdünnungswärmen von binären und ternären wässrigen Lösungen der zwei enantiomeren Formen von N-Acetylalaninamid wurden bei 25 °C gemessen. Die in einer Virialexpansionsreihe entwickelten Überschußenthalpien ermöglichen die Berechnung der „self“ und „cross“ Enthalpiekoeffizientenpaare. Was die optisch aktiven Formen einiger Monosaccharide anbetrifft, so ist der „cross“ Koeffizient für die Wechselwirkung zwischen der D- und L-Form von N-Acetylalaninamid etwas, aber signifikant verschieden von dem entsprechenden „self“ Koeffizienten. Es kann angenommen werden, daß Paare von Amidmolekülen eine schwache, durch Wasser vermittelte Unterscheidungsfähigkeit hinsichtlich der optischen Aktivität zeigen.

Резюме

При температуре 25° изм ерены теплоты разбавления в воде дв уз- и трехкомпонентны х растворов двуз энант иоморфных форм N-ацетилаланинамида. В еличины избыточных энтальпий позволили оценить энтальпийны е коэффициенты самосп аривания и перекрест ного спаривания. значения перекрестных коэффи циентов взаимодействия Д и L-фо рм N-ацетилаланинамид а, как и в случае оптичес ки активных форм неко торых моносахаридов, достаточно малы, но зн ачительно отличаютс я от коэффициентов самос паривания. Выдвинута гипотеза о наличии сл абого взаимодействи я между парами отпически акт ивных амидных молекул.