A DTA study of phenols

Abstract

A comprehensive DTA study is reported of eight methyl-phenols, 4-methoxy-phenol and four methyl-halo-phenols and of the correspondingp-nitrobenzoylchloride, 3,5-dinitrobenzoylchloride andp-phenylazobenzoylchloride derivatives, prepared ’in situ’ by heating intimate mixtures of phenol and acid chloride in a DTA system. The thermal analysis data, in particular, the derivative formation temperatures, are interpreted in terms of the inductive, mesomeric and steric effects associated with the ring substituents of the phenol and acid chloride and the extent of inter- and intramolecular hydrogen-bonding existing in these systems. The DTA data collectively, provide a comprehensive data base for the identification and characterisation of these phenols via DTA.

Zusammenfassung

An durch Erhitzen inniger Mischungen aus Phenol und Säurechloriden in einem DTA-System hergestellten acht Methylphenolen, an 4-Methoxyphenol, an vier Methylhalophenolen und an den entsprechendenp-Nitrobenzoylchlorid-, 3,5-Dinitrobenzoylchlorid- undp-Phenylazobenzoylchloridderivaten wurden ausführliche DTA-Untersuchungen durchgeführt. Thermoanalytische Ergebnisse, insbesondere die Bildungstemperatur der Derivate wurden als Ausdruck des induktiven, mesomeren und sterischen Effektes bezüglich der Substituenten am Phenolring und des Säurechlorides sowie des Ausmaßes der in diesem System existierenden inter- und intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen gewertet. Die Gesamtheit der DTA-Daten ist gleichzeitig eine ausführliche Datenreferenz zur Identifizierung und Charakterisierung dieser Phenole mittels DTA.