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Über Struktur, Entstehung und Bedeutung der Polyphenole in Früchten und Fruchtsäften XIII. Mitteilung Zur Kenntnis der Proanthocyanidine

About structure, development and signi ficance o f polyphenols in fruits and fruit juices XIII. The pronthocyanidines

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Summary

Polyphenols as proanthocyanidins and Catechins are responsible for certain quality criteria in fruit juices. The isolated and analysed dimeric proanthocyanidins have tanning properties, precipitate proteins in solutions and can initiate turbidity in juices. Catechins do not show tanning properties, but can be converted to tannins by self condensation or by enzymatic polymerisation. All polyphenols are astringent and can influence the flavour quality of juices, which therefore depend on the polyphenol content of the fruits. No leucoanthocyanidins has been found in fruit extracts so far by the authors.

Zusammenfassung

Früchte enthalten neben geringen Mengen Phenol-glykosiden vor allem Catechine [Hydroxyflavanole-(3)] und Proanthocyanidine. Diese Polyphenole sind für gewisse Qualitätseigenschaften der Fruchtsäfte verantwortlich. Der Gehalt an Polyphenolen ist wesentlich vom Reifungsgrad der Früchte abhängig.

Die von uns isolierten dimeren Proanthocyanidine haben Gerbstoffeigenschaften und fällen somit Proteine aus Lösungen aus, d. h. sie bewirken die Trübung von Fruchtsäften. Die Konstitution und Konfiguration der dimeren Procyanidine wurden von uns aufgeklärt. Zu ihrer Isolierung eignen sich am besten Früchte vonAnona cherimolia undCola accuminata, da sie wenig Nebenprodukte enthalten.

Die Catechine selbst besitzen keine Gerbstoffeigenschaften. Sie können aber entweder durch säurekatalysierte Selbstkondensation oder durch enzymatische Dehydrierungspolymerisation in Gerbstoffe übergehen. Beim zweiten Vorgang findet eine Farbvertiefung durch Chinonbildung statt, d. h. die Farbe der Fruchtsäfte wird an der Luft verändert.

Alle Polyphenole wirken adstringierend und beeinflussen deshalb den Geschmack. Beim vollständigen Entfernen der Polyphenole erhält man eine Geschmacksveränderung der Säfte. Aus diesem Grund wird die Qualität der Fruchtsäfte und vor allem des Bieres vom Reifungsgrad und damit vom Gehalt der Früchte bzw. der Gerste und des Hopfens an Polyphenolen abhängen.

Die dimeren Proanthocyanidine entstehen sehr wahrscheinlich durch eine enzymatische Dehydrierung der Catechine und nicht, wie angenommen wurde, durch säurekatalysierte Kondensation eines Leukoanthocyanidins [Polyhydroxy-flavandiol-(3,4)] und eines Catechins. Wir haben bisher in den Fruehtextrakten kein Leukoanthocyanidin nachweisen können.

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III. Mitt. Zur Kenntnis der Proanthocyanidine.K. Weinges, W. Bähr, H. Theobald, A. Wiesenhütter, R. Wild u.P. Kloss: Arzneimittel-Forsch. (Drug Res.)19, 328 (1969).

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Weinges, K., Wild, R. & Kaltenhäuser, W. Über Struktur, Entstehung und Bedeutung der Polyphenole in Früchten und Fruchtsäften XIII. Mitteilung Zur Kenntnis der Proanthocyanidine. Z Lebensm Unters Forch 140, 129–134 (1969). https://doi.org/10.1007/BF01851287

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