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Untersuchungen in der Reihe der Methyl-1,2-benzanthrachinone

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  6. Nach Versuchen von Dr. R. Weitzenböck im hiesigen Institut verwandelt sich 1, 1′-Dinaphthyl bei dreieinhalbstündigem Kochen mit 40 Teilen Schwefelkohlenstoff und 5 Teilen Aluminiumchlorid zum Teil in 2, 2′-Dinaphthyl, das man sowohl aus dem in Schwefelkohlenstoff löslichen als auch dem darin unlöslichen Teile durch Zersetzen mit Wasser und Umkrystallisieren des Rückstandes aus Alkohol unter Zuhilfenahme von Tierkohle in weißen Blättchen vom Schmelzpunkt 182 bis 183° (unkorr.) erhalten kann. Vgl. Wegscheider, Berl. Ber.,23, 3200 (1890).

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  14. A.,340, 251 (1905); noch günstigere Resultate wird man vielleicht nach dem Verfahren von Heller und Schülke (Berl. Ber.,41, 3632 [1908]) erzielen. 1-Naphthylphenylketon-2′-carbonsäure ist von Pickles und Weitzmann (Proc. chem. Soe.,20. 201 [1904]) auch nach Grignard aus α-Bromnaphthalin, Magnesium und Phthalsäureanhydrid dargestellt worden. Unsere Versuche, diese Synthese auf das reineen-Brom-β-methylnaphthalin von Schulze (Berl. Ber.,17 1529 [1884]) zu übertragen, um die Stellung des Broms durch Vergleich der entstehenden Säure mit der 2-Metho-1-naphthylphenylketon-2′-carbonsäure festzulegen, scheiterten an der Unmöglichkeit, das Brommethylnaphthalin in Äther in die Magnesiumverbindung zu verwandeln. Dagegen gelang das sehr leicht bei Verwendung eines unreinen Brommethylnaphthalins vom Siedepunkt 175 bis 177° (25mm) aus einem uns von der Firma C. Weil & Co., chemische Fabrik, Lindenhof bei Mannheim, freundlichst zur Verfügung gestellten ungereinigten, nicht krystallisierenden β-Methylnaphthalin, unter Zuhilfenahme von etwas Jod und einiger Tropfen Jodbenzol. Das reine Brommethylnaphthalin konnten wir auch dann nicht mit Magnesium zur Reaktion bringen, als wir von dem unreinen Produkt und außerdem noch Jodbenzol und Jod hinzufügten. Übrigens geland es auch nicht, das Brommethylnaphthalin aus reinem α-Methylnaphthalin in seine Magnesiumverbindung überzuführen. Die aus der Magnesiumverbindung aus dem unreinen Brom-β-methylnaphthalin erhaltene Methonaphthylphenylketon-2-′-carbonsäure erwies sich als identisch mit der im Texte beschriebenen 2-Metho-1-naphthylphenylketon-2′-carbonsäure. Es ist daher das Bromderivat aus unreinem β-Methylnaphthalin der Hauptsache nach, also höchstwahrscheinlich auch das Schulze'schëen-Brom-β-methylnaphthalin als 1-Brom-2-methylnaphthalin zu betrachten.

  15. Phosphorpentachlorid hat Graebe mit gutem Erfolge gerade zur Darstellung von «Naphthanthrachinon» verwendet. A.,340, 256 (1905).

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  16. Nach dem Verfahren von Heller und Schülke (Berl. Ber..,41, 3632 [1908]) dürften die Ausbeuten noch besser werden.

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  17. A.,291, 24 (1896).

  18. A.,291, 24 (1896).

  19. Betr. die Nomenklatur vgl. Scholl, Berl. Ber.,44, 1662 (1911). Nach Graebe's Nomenklatur, Berl. Ber.,27, 3066 (1894) und A.,340, 259 (1905), wäre die Verbindung zu bezeichnen als 5-Methylnaphthanthrachinon.

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  20. Berl. Ber.,19, 2209 (1886); J. pr. (2),33, 319 (1886); vgl. auch Heller und Schälke, Berl. Ber.,41, 3633 (1908).

  21. Vgl. Graebe, A.,340, 256 (1905).

  22. Vgl. Ullmann und Zlokasoff, Berl. Berl.,38, 2117 (1905).

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  23. Chem. Zeit.,19, 1191 (1905); vgl. auch B. A. S. F., D. R. P. 199756 (M. H. Isler); R. Bohn, Berl. Ber.,43, 1001 (1910).

  24. Vgl. das analoge Verhalten des 2-Methylanthrachinons, das einen graubraunen Farbstoff gibt. Literatur in der vorangehenden Fußnote.

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Authors
  1. Roland Scholl
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  2. Walter Tritsch
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1. Mitteilung

Vorgelegt in der Sitzung am B. Juli 1911

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Scholl, R., Tritsch, W. Untersuchungen in der Reihe der Methyl-1,2-benzanthrachinone. Monatshefte für Chemie 32, 997–1018 (1911). https://doi.org/10.1007/BF01826724

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