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References
F. B. Power u. F. H. Gornall, Journ. Chem. Soc. London 1904,85, 838.— F. B. Power u. M. Barrowcliff, Journ. Chem. Soc. London 1905,87, 884.— K Lenderich u. E. Koch, Diese Zeitschrift 1911,22, 441.
H. Thoms u. Fr. Müller, Diese Zeitschrift 1911,22, 226.— L. Schwarz, Diese Zeitschrift 1911,22, 452.
Im Jahre 1910 brachte bekanntlich eine Margarine-Fabrik verschiedene Margarinesorten wie „Backa”, „Frischer Mohr” und „Luisa” in den Handel, nach deren Genuß erhebliche Vergiftungserscheinungen zu beobachten waren. Nachforschungen ergaben, daß zur Herstellung der Margarine Chaulmugraöl verwendet worden war. Es konnte durch diese Untersuchungen die bis dahin unbekannte Tatsache festgestellt werden, daß die giftig wirkende Substanz das Chaulmugraöl selbst ist und daß es im besonderen die darin enthaltenen Fettsäuren sind, deren auffallende Struktur ganz offenbar die physiologisch ungünstige Wirkung auf den Organismus hervorruft.
F. B. Power u. F. H. Gornall, Journ. Chem. Soc. 1904,85, 851.— F. B. Power u. M. Barrowcliff, Daselbst 1907,91, 557.— R. L. Shriner u. R. Adams, Journ. Amer. Chem. Soc. 1925,47, 2727.
R. L. Shriner u. R. Adams, Journ Amer. Chem. Soc. 1925,47, 2727.
F. B. Power u. F. H. Gornall, Journ. Chem. Soc. 1904,85, 838.
Das Öl wurde von der Firma J. F. Madan in Calcutta im Herbst 1925 bezogen.
Vergl. A. Bömer, Diese Zeitschrift 1907,14, 90 u. 1909,17, 353.
Zeitschr. angew. Chemie 1895, 721.
F. B. Power (Journ. Chem. Soc. 1907,91, 557) erhielt durch Oxydation eine α-und eine β-Dioxy-dihydro-chaulmugrasäure. Die α-Säure zeigte eine spezifische Drehung von +11,6°, während die β-Form eine solche von −14,2° aufwies.
Diese Zeitschrift 1898,1, 390.
Vergl. F. B. Power und F. H. Gornall, Journ. Chem. Soc. 1904,85, 838.
Wie später (S. 141) gezeigt werden wird, sind feste Säuren dieser Art im gehärteten Öle nur in äußerst kleinen Mengen vorhanden.
Die Summe der in dieser Tabelle angegebenen Mengen der Glyceride der Mutterlaugen der Unterfraktionen übersteigt bei einzelnen fraktionierten Lösungen die Gewichtsmenge der Ausgangssubstanz. Diese Unstimmigkeit dürfte darauf zurückzuführen sein, daß beim Trocknen der Unterfraktionen an der Luft das Lösungsmittel nicht immer vollkommen entfernt wurde.
Liebig's Annal. Chem. u. Pharm. 1854,92, 295; Journ. prakt. Chem. 1855,66, 1.
Vergl. F. Guth in Zeitschr. f. Biologie 1903,44, 78.
Journ. Amer. Chem. Soc. 1925,47, 2727.
Siehe auch: Dean and Wrenshall, Journ. Americ. Chem. Soc. 1920,42, 2626.
Wie weiter unten (S. 140) gezeigt werden wird, hatte diese Fraktion vom Schmelzpunkt 41,6° fast dieselbe Verseifungszahl wie Nr.60+61.
Durch fraktionierte Krystallisation erhalten.
Wo nicht besonders angegeben, sind die Schmelzpunkte in dieser Arbeit nicht korrigiert.
Nur jede zweite Fraktion, mit Ausnahme der Nachbarfraktionen von den Glyceriden I und II wurde näher untersucht.
Nach den Untersuchungen von F. B. Power über die Zusammensetzung der Fettsäuren des Chaulmugraöles soll darin tatsächlich Palmitinsäure vorhanden sein.
Auf Grund der Jodzahl des nichtgehärtete Öles von 97,1 und derjenigen von 6,68 der Mutterlauge des hydrierten Öles errechnet sich darin ein Gehalt an nichtgehärtetem Öl von rund 7%. Zählt man das Unverseifbare mit 3,8% hinzu, so erhält man 10,8% fremde Bestandteile, was einer Menge von 0.82% der Gesamt-Glyceridmenge entspricht. Für die nächstfolgenden Fraktionen werden diese Werte erheblich geringer sein. Bei der Berechnung ist angenommen, daß der ungesättigte Anteil in der Mutterlauge tatsächlich nichthydriertes Öl ist.
Fraktionierte Krystallisationen und Lösungen können natürlich nur zu Annäherungswerten führen und erheben auf quantitative Genauigkeit keinen Anspruch.
Guth, Partheil und v. Velsen, Arch. Pharm. 1900,238, 267.
Die für die Synthesen verwendeten Säuren waren durch Vakuumdestillation in größerer Menge gewonnen worden.
Wegen Substanzmangels unterblieb die Bestimmung.
Diese Zeitschrift 1903,6, 22.
Auch nach neueren Untersuchungen von A. L. Dean und R. Wrenshall (Journ. Amer. Chem. Soc. 1920,42, 2626) und Tadaichi Hachimoto (Daselbst 1925,47, 2325) bestehen 90–95% der Fettsäuren des Chaulmugraöles aus Hydnocarpussäure und Chaulmugrasäure.
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Bömer, A., Engel, H. Beiträge zur Kenntnis der Glyceride der Fette und Öle. Zeitschr. f. Untersuchung der Lebensmittel 57, 113–147 (1929). https://doi.org/10.1007/BF01651601
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF01651601