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Vergangenheit und Gegenwart der Stereochemie

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Literatur

  1. A. Zur Vorgeschichte. Pasteur. S. 301. B. Das Werk vonJ. H. van't Hoff undJ. A. Le Bel. S. 304–312, 331–336.

  2. Einige Beispiele aus der jüngsten Zeit: Für die Einwirkung auf die Endigungen der Chorda tympani (ähnlich wie für die Wirkung auf denHerzvagus und für diemydriatische Wirkung) gilt nachA. R. Cushny (Chem. Zentralbl. 1919, III, 644; 1920, I, 511) folgende Reihe: 1-Hyoscyamin = 600, d-Hyoscyamin = 15, das stereoisomere Atropin = 300. Hier, wie auch bei dem Homatropin liegt die größte Wirkung bei den links drehenden Isomeren. Über die stereochemische Spezifizität der anästhesierenden Wirkung auf die Nerven bieten die synthetischen stereoisomerenCocaine R. Willstätters (Liebigs Ann. d. Chem.434, 116. 1923) interessante Belege: Die räumliche Lage der Gruppen im Cocainmolekül beeinflußte das Anästhesierungsvermögen an den peripheren Nervenelementen in verschiedener Weise.

  3. Sollte man durch Züchtungsversuche an Heilpflanzen nicht erreichen können, daß sie gerade diejenige stereoisomere Form vorwiegend produzieren, welche für therapeutische Zwecke die wirkungsvollste ist? Ebenso ist naheliegend der Gedanke, in Analogie mit den Stickstoffverbindungen auch stereoisomere Arsenverbindungen − As = As − und optisch-aktive As-Präparate (z. B. in der Salvarsangruppe) auf die stereochemische Spezifizität hin zu betrachten.

  4. Zu optisch-aktiven Farbstoffen gelangenB. K. Singh, M. Singh undJ. Lal, ausgehend von Campherchinon (Journ. of the chem. soc. (London)119, 1971. 1921). Andererseits nabenA. W. Ingersoll undR.l Adams optisch-aktive Azofarbstoffe mittels d- und l-Phenylaminoessigsäure synthetisiert (Journ. of the Americ. chem. soc.44, 2930. 1922). Die racemische Form hat eine andere Adsorption als die aktiven Formen (R. Adams undBrode, Journ. of the Americ. chem. soc.46, 2032. 1924). Unter Verwendung der Wernerschen Komplexsalze lassen sich ebenfalls stereoisomere Farblacke synthetisieren (A. Werner, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.41, 1062. 1908;P. Pfeiffer, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.44, 2653. 1911; Liebigs Ann. d. Chem.398, 138. 1913;G. T. Morgan, Journ. of the chem. soc. (London)119, 708, 1723. 1921;121, 1956. 1922;123, 5096, 1923).

  5. K. Freudenberg hat mit seinen Mitarbeitern dieraumisomeren Catechine der Erkenntnis nähergebracht, indem er die große Klasse der Gerbstoffe und ähnliche Verbindungen aufzuhellen erfolgreich begonnen hat (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.52;53;54. 1921;55, 1734. 1922;56, 1185. 1923; Liebigs Ann. d. Chem.437, 274. 1924).

  6. Vgl. z.B. W. Meyerhoffer, Gleichgewichte der Stereomeren. Leipzig 1906.

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  8. W. Ostwald, P. Walden, Bethmann, White undJones, Smith, Bone undSprankling.

  9. Stoermer undW. A. Roth, Ber. d. Dtsch Chem. Ges.46, 260. 1913;W. A. Roth undÖstling, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.46, 309. 1913;Wibaut, Rec. Trav. chim. P.-Bas,41, 441. 1922.

    Google Scholar 

  10. Insbesondere hatK. v. Auwers die Frage der Lichtbrechung und Dispersion von Stereoisomeren eingehend untersucht und mit den Siedepunkten, Dichten usw. verglichen. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.54, 624. 1921; v. A. undWissebach, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.56, 715. 1923;56, 1175. 1923; v. A. undOttens, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.57, 437. 1924. Ferner:H. van de Walley, Chem. Zentralbl.1, 891. 1923;H. van Risseghem, Chem. Zentralbl.1, 892. 1923. Zu den Schlußfolgerungen vonK. v. Auwers s. a. Goss,Ingold undJ. F. Thorpe, Journ. of the chem. soc. (London)125, 1927. 1924.

  11. Über die verschiedenen Farben von organischen Stereoisomeren (cis-trans-Formen) vgl. z.B. M. Busch, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.45, 75. 1912;Stoermer undOehlert, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.55, 1232. 1922; von stereoisomeren inneren Komplexsalzen:Ramberg, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.43, 580. 1910;46, 3886. 1913;Leuchs undFelser, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.41, 1726. 1908;45, 1960. 1912;H. Ley, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.42, 3894. 1909;45, 372. 1912 und ff. Jahrg.;L. Tschugaeff, Journ. d. russ. phys.-chem. Ges.42, 1466. 1911; ferner bei den Wernerschen Kobaltaminosalzen; in der Chromreihe:P. Pfeiffer, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.37, 4255. 1904.

  12. P. H. Hermans, Zeitschr. f. physikal. Chem.113, 337, 385. 1924.

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  13. Hier müssen besonders die Untersuchungen vonA. Skita genannt werden:Skita undBerendt, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.52, 1519. 1919;Skita, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.53, 1792. 1920;Skita undSchneck, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.55, 144. 1922;Skita, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.56, 1014. 1923; ferner Liebigs Ann. d. Chem.427, 255. 1922;431, 1. 1923. Weiter insbesondereK. v. Auwers, Liebigs Ann. d. Chem.410, 287. 1915;419, 92. 1919;420, 84. 1920. Dekaline und Oktaline: s.Hückel (1923),W. Borsche undLange, Liebigs Ann. d. Chem.434, 219. 1923;R. Willstätter undFr. Seitz, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.56, 1388. 1923;57, 683. 1924;F. Eisenlohr undPolenske, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.57, 1639. 1924.

  14. Straus, Liebigs Ann. d. Chem.342, 239. 1905;R. Stoermer, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.42, 4871. 1909.

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  16. J. Wislicenus (1895), Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.29, Ref. 1080;C. Liebermann, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.28, 1443. 1895;G. Ciamician undSilber, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.35, 4128. 1902;36, 4267. 1903;R. Stoermer, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.42, 4866;44, 650. 1911;47, 1786. 1914;55, 1033. 1922;E. Warburg, Chem. Zentralbl.1, 199. 1920. Besonders reizvoll erwies sich die Zimtsäure (und ihre Derivate Cumarund Cumarinsäure u. ä.), doch trat hier neben der Umwandlung stabil⇄labil (Allo-) noch eine Dimerisation auf. Vgl. nebenC. Liebermann, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.28, 1446. 1895 undCiamician undSilber (l. c.) insbesondereR. Stoermer (l. c.) undStobbe, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.52, 670. 1919;55, 2227. 1922;56, 2257;58, 85. 1925.

  17. Ciamician undSilber, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.36, 4268. 1903: anti → syn-Form;Sachs undKempf, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.35, 2704. 1902;H. Goldschmidt, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.37, 180. 1904;Ciusa, Gazz. chim.37, 201. 1907;R. Stoermer, Gazz. chim.44, 667. 1911;Brady undDunn, Journ. of the chem. soc. (London]103, 1619. 1913.

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  21. L. Ramberg, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.43, 580. 1910;46, 3886. 1913.

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  22. A. W. K. de Jong (seit 1911, vgl. K. Akad. Wet., Amsterdam20, 55. 1911; letzte Mitteilung: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.55, 463. 1922 und56, 818. 1923);R. Stoermer (seit 1919, vgl. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 52, 1255. 1919; letzte Untersuchungen: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.55, 1869. 1922;56, 1683. 1923 und57, 15. 1924); sowieH. Stobbe (seit 1919, vgl. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.52, 668. 1919; letzte Mitteil. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.55, 2229. 1922).

  23. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.2, 550, 620. 1869.

  24. B. K. Singh undM. Singh, Journ. of the chem. soc. (London)117, 1599. 1920; bzw. ebenda119, 1971. 1921.

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  26. Besonders schlagend für die verschwindende Rolle des Molekulargewichts der Substituenten sind die Versuche vonE. Fischer, Holzapfel undv. Gwinner (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.45, 247. 1912) an der Butyl-isobutylessigsäure.

  27. Vgl.Lowry und Mitarbeiter, Trans. Faraday-Soc.10, 94. 1914; Journ. of the chem. soc. (London)107, 1173, 1195. 1915;121, 532, 1922;125, 1593. 1924; s. a.Hunter undPickard, Journ. of the chem. soc. (London)123, 434, 1671, 1923.

  28. Die Frage nach den Ursachen der optischen Rotationsdispersion ist noch immer in der Schwebe, selbst für das Beispiel der längst bekannten Weinsäure sind die Ansichten auseinandergehend, Vgl. dazu:Lowry undBurgess, Journ. of the chem. soc. (London)123, 2118. 1923.Lowry undCutler, Journ. of the chem. soc. (London)125, 1465. 1924;Lowry andRichards, ib.125, 2511. 1924;Wood undComley, ib.125, 2630. 1924;Lowry undAustin, Cpt. rend. de l'Acad. de Sc. Paris,178, 1902. 1924;R. de Mallemann, ib.172, 150,173, 474. 1921/22;L. Longchambon, ib.178, 651. 1924;Patterson, Chem. and Industr.43, 454 und 614. 1924;Hunter, Chem. and Industr. 539. 1924; s. a.Bürki, Helv. chim. Acta7, 759. 1924.

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  36. Vgl. auch die schlagenden Widersprüche gegen dasselbe beiE. Fischer (mitE. Flatau, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.42, 2981. 1909, mitJ. Holzapfel undH. v. Gwinner, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.45, 247. 1912, mitW. Brieger, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges.48, 1517. 1915).

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  1. Rostock

    P. Walden

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  1. P. Walden
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Walden, P. Vergangenheit und Gegenwart der Stereochemie. Naturwissenschaften 13, 352–359 (1925). https://doi.org/10.1007/BF01559125

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