Abstract
Regiochemistry and stereochemistry of the addition of mercury salts to benzobarrelene and tetrafluorobenzobarrelene have been studied in acetic acid and methanol. The effect of the substrate structure on the regiochemistry of the reaction is discussed.
Similar content being viewed by others
References
O. A. Reutov, I. P. Beletskaya, and V. I. Sokolov,Mekhanizmy reaktsii metalloorganicheskikh soedinenii [Mechanisms of Reactions of Organometallic Compounds], Khimiya, Moscow, 1972 (in Russian).
R. S. Bly, R. K. Bly, O. A. Bedenbaugh, and O. R. Vail,J. Am. Chem. Soc., 1967,89, 880.
W. S. Baird and M. Rusa,J. Org. Chem., 1968,83, 4105.
V. R. Kartashov, T. N. Sokolova, E. V. Skorobogatova, Yu. K. Grishin, D. V. Bazhenov, A. S. Koz'min, and N. S. Zefirov,Zh. Org. Khim., 1990,26, 1953 [J. Org. Chem. USSR, 1990,26 (Engl. Transl.)].
V. R. Kartashov, T. N. Sokolova, I. V. Timofeev, D. V. Bazhenov, and N. S. Zefirov,Zh. Org. Khim. 1991,27, 2077 [J. Org. Chem. USSR, 1991,27 (Engl. Transl.)].
V. R. Kartashov, T. N. Sokolova, O. V. Vasil'eva, Yu. K. Grishin, D. V. Bazhenov, A. N. Chernov, A. S. Koz'min, and N. S. Zefirov,Zh. Org. Khim., 1992,28, 2091 [J. Org. Chem. USSR, 1992,28 (Engl. Transl.)].
V. R. Kartashov, T. N. Sokolova, O. V. Vasil'eva, Yu. K. Grishin, D. V. Bazhenov, and N. S. Zefirov,Metalloorg. Khim., 1993,6, 55 [J. Organomet. Chem. USSR, 1993,6 (Engl. Transl.)].
T. N. Sokolova, O. V. Vasil'eva, Yu. K. Grishin, D. V. Bazhenov, N. V. Malisova, and V. R. Kartashov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1642 [Russ. Chem. Bull., 1993,42, 1579 (Engl. Transl.)].
N. S. Zefirov, A. S. Koz'min, V. N. Kirin, B. B. Sedov, and V. R. Rau,Tetrahedron Lett., 1980,21, 1667.
N. Takaishi, V. Fujikura, and V. Inamoto,J. Org. Chem.,40, 3767.
V. R. Kartashov, E. V. Skorobogatova, N. V. Malisova, Yu. K. Grishin, D. V. Bazhenov, and N. S. Zefirov,Zh. Org. Khim., 1991,27, 2490 [J. Org. Chem. USSR, 1991,27 (Engl. Transl.)].
T. N. Sokolova, V. R. Kartashov, O. V. Vasil'eva, and Yu. K. Grishin,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1646 [Russ. Chem. Bull., 1993,42, 1583 (Engl. Transl.)].
V. R. Kartashov, T. N. Sokolova, I. V. Timofeev, Yu. K. Grishin, D. V. Bazhenov, and N. S. Zefirov,Metalloorg. Khim., 1993,6, 123 [J. Organomet. Chem. USSR, 1993,6 (Engl. Transl.)].
L. G. Kuz'mina, N. G. Bokii, and Yu. T. Struchkov,Usp. Khim., 1975,54, 134 [Russ. Chem. Rev., 1975,54 (Engl. Transl.)].
D. V. Bazhenov, Yu. K. Grishin, and Yu. A. Ustynyuk,Metalloorg. Khim., 1992,5, 297 [J. Organomet. Chem. USSR, 1992,5 (Engl. Transl.)].
V. R. Kartashov, L. N. Povelikina, V. A. Barkhash, and I. V. Bodrikov,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1980,252, 883 [Dokl. Chem., 1980,252 (Engl. Transl.)].
Yu. K. Grishin, D. V. Bashenov, Yu. A. Ustynyuk, N. S. Zefirov, V. R. Kartashov, and T. N. Sokolova,Tetrahedron Lett., 1988,29, 4631.
Yu. A. Strelenko, O. A. Sokolikova, Yu. K. Grishin, and Yu. A. Ustynyuk,Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1980,252, 924 [Dokl. Chem., 1980,252 (Engl. Transl.)].
A. E. Derome,Modem NMR Technique for Chemistry Research, Pergamon Press, New York, 1987.
R. P. Jonson, Ch. W. Jefford, and R. C. Hahn,J. Org. Chem., 1977,42, 3659.
J. B. Brewer, I. F. Eckhard, and B. A. Marples,J. Chem. Soc. (C), 1968, 664.
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated fromIzvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 6, pp. 1105–1108, June, 1994.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Sokolova, T.N., Grishin, Y.K., Timofeev, I.V. et al. Reactions of mercury salts with benzo- and tetrafluorobenzobarrelenes. Russ Chem Bull 43, 1044–1047 (1994). https://doi.org/10.1007/BF01558076
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01558076