Beiträge zu Synthesen von Oxyanthrachinonsalzen

Zusammenfassung

• 1. Durch die Einwirkung von Oxyanthrachinonen in sublimiertem Zustande auf metallisches Kupfer bilden sich normale Salze: Am leichtesten bildet sich das Salz des 1,8-(=α₁,α₄-) Dioxy anthrachinons, weniger leicht dasjenige des 1-(=α-) Monooxyanthrachinons, in geringen Mengen die Salze der 1,2-(= α₁ β₁-), 1,5- (=α₁, α₃-), 1,2,3-, 1,2,6-, 1,2,7-, 1,2,5,8- und 1,2,3,5,6,7-Oxyanthrachinone. Es reagierten nicht die 2-(=β-), 2,6-, 2,7-, 1, 4- und 1,2,4-Oxyanthrachinone.

• 2. Durch die Einwirkung von Kupfersulfat auf in Wasser aufgeschwemmte Oxyanthrachinone bilden sich normale Salze: Am leichtesten reagieren das 1,8- und das 1-Oxyanthrachinon; gleichfalls gaben Salze die 1,5-, 1,2,6-, 1,2,7- und 1,2,5,8-Oxyanthrachinone, während das 1,2-Dioxyanthrachinon ein unbeständiges Salz bildet. Es reagierten auch so nicht die 2-, 2,6-, 2,7-, 1,4- und 1,2,4-Oxyanthrachinone.

• 3. Durch die Einwirkung von Kupfersulfat auf in Alkohol digerierte Oxyanthrachinone bekommt man die unter 2. genannten normalen Salze, außerdem noch diejenigen des 1,4- und des 1,2,4-Oxyanthrachinons, wenn auch unbeständig.

• 4. Durch die Einwirkung von Kupferacetat auf in Wasser aufgeschwemmte Oxyanthrachinone erhält man die unter 3. genannten normalen Salze mit einziger Ausnahme des 1,2-Dioxyanthrachinons, welches eine sehr unbeständige Additionsverbindung eingeht.

• 5. Durch die Einwirkung von Kupferacetat auf in Alkohol digerierte Oxyanthrachinone bekam man normale Salze der 1-,1,8-,1,5-,1,2,5,8- und 1,4-Oxyanthrachinone, außerdem ein äußerst unbeständiges Normalsalz des 2-(=β-) Monooxyanthrachinons. Additionsverbindungen wurden erhalten von den 2, 6-, 2, 7-, 1, 2, 6-, 1, 2, 7- und 1, 2, 4-Oxyanthrachinonen, dazu eine sehr unbeständige des 1, 2-Dioxyanthrachinons.

Die normalen Salze bilden sich also in allen angeführten Versuchsanordnungen, wobei das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in α-Stellung ausschlaggebend ist. Additionsverbindungen bilden sich nur bei der Behandlung der in Alkohol digerierten Oxyanthrachinone mit Kupferacetat, wobei das Vorhandensein eines β-Hydroxyles ausschlaggebend ist.