Über die Veresterung von Dioxybenzoesäuren durch alkoholische Salzsäure

Zusammenfassung

Es wird die Veresterungsgeschwindigkeit der 1, 2, 4- Dioxybenzoesäure in wasserarmem Alkohol gemessen und die monomolekularen Reaktionskonstanten wenigstens innerhalb der Versuchsfehler der Salzsäuremenge proportional gefunden.

Es werden die Veresterungsgeschwindigkeiten der 1, 3, 5- und der 1, 3, 4-Dioxybenzoesäure sowohl in wasserarmem als auch in wasserreicherem Alkohol gemessen und gezeigt, daß sie in ersterem Alkohol langsamer, in letzterem aber, wie bei allen übrigen bisher untersuchten Säuren, schneller wachsen als die Chlorwasserstoffkonzentrationen.

Es werden Formeln aufgestellt, welche die Abhängigkeit der Veresterungskonstanten der beiden letzteren Säuren vom Wassergehalt des Alkohols und der Salzsäurekonzentration darstellen.

Es wird gezeigt, daß sich beim 1, 3, 5-Dioxybenzoesäureäthylester auch in wasserreicheren weingeistigen Salzsäurelösungen keine Verseifung konstatieren läßt.

Es wird gezeigt, daß der Eintritt der zweiten Hydroxylgruppe in Ortho- oder Parastellung zum Carboxyl die Veresterungsgeschwindigkeit relativ stärker verzögert, der in Metastellung relativ schwächer beschleunigt als der Eintritt der ersten OH-Gruppe in diese Stellungen.

Es wird das Verhalten der 1, 3, 5- und der 1, 2, 4-Dioxybenzoesäure bei verschiedenen HCl- und H₂O-Konzentrationen mit dem der früher untersuchten Säuren verglichen und ihm analog gefunden.