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Zur Biologie und Chemie der Sexualhormone

  • Aufsätze
  • Allgemeine Biologle Und Physiologie
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Literatur

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  30. Nature 13. August 1932. Herr Geheimratvon Auwers ist HerrnWestphal bei der Bestimmung der Molrefraktion in liebenswürdigster Weise behilflich gewesen, wofür wir unseren ergebenen Dank sagen.

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  33. Es wurden vor kurzer Zeit [Hoppe-Seylers Z.208, 152 (1932)] alle Gründe zusammengestellt, welche auf denaromatischen Charakter der Hydroxylgruppe schließen ließen. Nur zwei Reaktionen ließen vermuten, daß der Hydroxylgruppe einenolischer Charakter zukäme, welcher zur Deutung ihres Verhaltens solange bevorzugt wurde, wie der Sättigungsgrad des Hormons nicht sicher erkennbar war:E. A. Doisy u. Mitarb. glaubten aus ihren Versuchen schließen zu müssen, daß das Hormon 1 Mol Halogen zu einer beständigen, alkaliunlöslichen Anlagerungsverbindung an eine Doppelbindung zu addieren vermöchte, und Frl.I. Störmer schien durch Clemmensen-Reduktion die Darstellung eines alkaliunlöslichen Dihydro-desoxo-hormons C18H25OH geglückt zu sein. Diese Versuche sprachen für das Vorhandenseineiner Doppelbindung neben dem Benzolring; sowie der Sättigungsgrad des Hormons sicher ermittelt war, wurden diese beiden Befunde erneut einer Untersuchung unterzogen, da sie mit der Annahme von nur drei aromatischen Doppelbindungen unvereinbar waren. Inzwischen habenG. F. Marrian u.Haslewood in einer wichtigen Untersuchung zeigen können (Lancet 6. August 1932; J. Soc. chem. Ind. 19. August 1932), daß in dem Reaktionsprodukt des Hormons mit Halogen keinDihalogenanlagerungsprodukt, sondern einMono-halogen-substitutionsprodukt vorliegt; das vermeintliche Dihydro-desoxo-hormon glaubtenMarrian undHaslewood als „Iso-desoxo-hormon“ deuten zu können, doch sind ihre Schlüsse irrig, da sie zweifelsfrei nur das vonButenandt undStörmer aus dem Hormonsemicarbazon dargestellte und charakterisierte normaleDesoxohormon C18H23 · OH in der Hand gehabt haben. Nach neueren Untersuchungen von Frl.I. Störmer bildet sich auch bei der Clemmensen-Reduktion des Hormons als Hauptprodukt dasDesoxo-hormon C18H23 · OH (F. 134 °,α D =87°); das seinerzeit nur in wenigen Milligrammen zugängliche „Dihydro-desoxo-hormon“ (F.P. 129 °) hat sich als nicht einheitlicher Stoff erwiesen, in dem möglicherweise eine interessante Molekülverbindung vorliegt. Wenn auch diese Versuche vonMarrian undHaslewood und vonI. Störmer keinerlei Aussage über die Anzahl der im Hormonmolekül vorhandenen Doppelbindungen gestatten, so beseitigen sie doch alle Befunde, die mit dem oben ermittelten Sättigungsgrad des Hormons und dem phenolischen Charakter der Hydroxylgruppe im Widerspruch standen.

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  42. Zit. nachMarrian u.Haslewood, Lancet 6. Aug. 1932.

  43. Formeltypen der hier gekennzeichneten Art sind vom Verfasser auf Grund der Untersuchungen über den Sättigungsgrad und den aromatischen Grundkohlen-wasserstoff des Hormons anläßlich einer Diskussion über Sexualhormone in der British Medical Association in einem Vortrag am 28. Juli 1932 in London entwickelt. Auf Grund unabhängiger Untersuchungen hat Dr.G. F. Marrian in der gleichen Sitzung die Vermutung ausgesprochen, daß entsprechende Formeltypen die bisher ermittelten Eigenschaften am besten wiedergeben; auch Dr.E. A. Doisy ist daselbst für das Vorliegen eines dreifach ungesättigten Vierringsystems eingetreten. Inzwischen habenMarrian undHaslewood die aus ihren Versuchen und den in London stattgehabten Aussprachen resultierenden Möglichkeiten für die Konstitution des Hormons in einer Publikation im J. chem. Ind. vom 19. August 1932 zusammengefaßt, in welcher ebenfalls entsprechende Formelausdrücke entwickelt werden.

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  59. „Vesikulardrüsentest“ vonS. Loewe u.H. E. Voss, a. a. O.

  60. Der erste Hinweis auf das Vorliegen eines solchen „inhibierenden Faktors“ findet sich beiW. Schoeller u.M. Gehrke, Angew. Chem.44, 471 (1931), und beiC. Funk u.P. Zefirow, Science 27. Mai 1932.

  61. Vgl. Nature 13. August 1932 und Anmerkung8, S. 52.

  62. Z. angew. Chem.44, 907 (1931).

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  1. Aus dem Allgemeinen Chemischen Universitätslaboratorium, Göttingen

    A. Butenandt

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  1. A. Butenandt
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Nach einem gemeinsam mitB. Zondek erstatteten Referat auf der Tagung Deutscher Naturforscher und Ärzte und der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Mainz, 27. September 1932.

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Butenandt, A. Zur Biologie und Chemie der Sexualhormone. Naturwissenschaften 21, 49–54 (1933). https://doi.org/10.1007/BF01503775

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