Synthesis of 2-(2-thiazolylazo)-4-methyl-5-(sulfopropyl-amino) benzoic acid and the application to the flow-injection analysis of copper(II)

Summary

2-(2-Thiazolylazo)-4-methyl-5-(sulfoethylamino)benzoic acid (TAMSEB) and 2-(2-thioazolylazo)-4-methyl-5-(sulfopropylamino)-benzoic acid (TAMSPB) were synthesized. The acidity constants of these reagents and the formation constants of the copper(II) and nickel complexes were determined, and the effects of the length of sulfoalkyl groups on the properties as analytical reagent are discussed by comparing with those of 2-(2-thiazolylazo)-4-methyl-5-(sulfomethylamino) benzoic acid (TAMSMB). The sensitivity is high in the order of TAMSPB, TAMSEB and TAMSMB. The molar absorptivity of copper(II)-TAMSPB chelate is 58000 l mol⁻¹cm⁻¹. The spectrophotometric determination of copper (II) (25 ppb-25ppm) with a flow-injection system is described. Copper in Normal Control Serum was determined.

Zusammenfassung

2-(2-Thiazolylazo)-4-methyl-5-(sulfoethylamino)benzoesäure (TAMSEB) und 2-(2-Thiazolylazo)-4-methyl-5-(sulfopropylamino)benzoesäure (TAMSPB) wurden synthetisiert. Die Aciditätskonstanten dieser beiden Reagenzien sowie die Bildungskonstanten der entsprechenden Komplexe mit Kupfer(II) und Nickel wurden bestimmt. Der Einfluß der Kettenlänge der Sulfoalkylgruppen auf die Eignung als analytisches Reagens wurde durch Vergleich mit 2-(2-Thiazolylazo)-4-methyl-5-(sulfomethylamino)benzoesäure (TAMSMB) untersucht. Die Höhe der Empfindlichkeit entspricht der Reihenfolge TAMSPB-TAMSEB-TAMSMB. Die molare Absorptivität des Kupfer(II)-TAMSPB-chelates beträgt 58000 l·mol⁻¹·cm⁻¹. Die spektrophotometrische Bestimmung von 25 ppb-25 ppm Kupfer(II) mit Hilfe eines Fließinjektionssystems wurde beschrieben und zur Kupferbestimmung in normalem Kontrollserum verwendet.