Literatur
E. Cohen, Naturwissenschaften13, 284. 1925;P. Walden, Naturwissenschaften13, 301, 331, 352, 376. 1925; Ber. d. dtsch. chem. Ges.58, 237. 1925; Zeitschr. f. angew. Chem.38, 429. 1925;B. Rassow, Naturwissenschaften13, 606, 819. 1925;M. Delépine, Bl. (4)37, 197. 1925; S. a.F. M. Jäger, Bl. (4)33, 853. 1923.
Cain und Mitarbeiter, Journ. of the chem. soc.101, 2298. 1912;103, 586, 2074. 1913;105, 1437. 1914;Brady, McHugh, Journ. of the chem. soc.123, 2047. 1923. Im Fall des Dinitrobenzidins selbst scheint es sich nach einer soeben veröffentlichten Arbeit vonLe Fèvre undTurner (Journ. of the chem. soc.129, 1759, 1926) um Strukturisomerie zu handeln. — In der Diphenylmethan-Reihe konnten analoge Isomerien nicht aufgefunden werden:Butler, Adams, Journ. of the chem. soc.47, 2610. 1925.
Kenner und Mitarbeiter, Journ. of the chem. soc.119, 593. 1921;121, 614. 1922;123, 779, 1948. 1923;129, 671. 1926; Nature112, 539. 1923.
Wieland und Mitarbeiter, Ber. d. dtsch. chem. Ges.55, 3316. 1922; Liebigs Ann. d. Chem.443, 132. 1925. Angaben vonKuhn undJacob (Ber. d. dtsch. chem. Ges.58, 1432, 2232. 1925) über stereoisomere 9-Amino-fluorene sind vonKliegl, Wünsch undWeigele (Ber. d. dtsch. chem. Ges.59, 631. 1926) bestritten worden.
Ber. d. dtsch. chem. Ges.21, 784. 1888.
Lagerung der Atome im Raume. 3. Aufl., S. 4. Braunschweig 1908.
S. z. B. J. v.Braun, Lehrb. d. organ. Chemie, S. 18, Leipzig 1925: „Das aliphatische C-Atom hat das Symmetrieverhalten eines regulären Tetraeders“. Ähnliche Darstellungen beiHolleman, Lehrb. d. organ. Chemie, 17. Aufl., S. 55. 1924;Trautz, Lehrb. d. Chemie, Bd. III, S. 206;J. Schmidt, Kurzes Lehrb. d. organ. Chemie, 3. Aufl., S. 42, Stuttgart 1922. Eine Ausnahme machtMeyer-Jacobson, Bd. I1, S. 91. Leipzig 1907.
Vgl.A. Werner, Lehrb. d. Stereochemie, S. 12. Jena 1904.
Über die Bedeutung der Begriffe Dissymmetrie und Asymmetrie vgl. z.B. Mann undPope, Journ. soc. chem. ind.44, 833. 1925; es kann Enantiomorphie bestehen, ohne daß das Molekül aller Symmetrieelemente bar ist.
Optische Umkehrerscheinungen, S. 192. Braunschweig 1919. Aus neuerer Zeit s. etwaLevene, Journ. of biol. chem.59, 473. 1924;60, 1, 685;63, 85. 1925;Phillips, Journ. of the chem. soc.123, 44. 1923;127, 2567. 1925;Holmberg, Ber. d. dtsch. chem. Ges.59, 125. 1926;Schlubach, Ber. d. dtsch. chem. Ges.59, 842. 1926.
Fischer, Rohde, Brauns, Liebigs Ann. d. Chem.402, 364. 1914;Fischer, Brauns, Ber. d. dtsch. chem. Ges.47, 3181. 1914;Fischer, Brieger, Ber. d. dtsch. chem. Ges.48, 1517. 1915.
Bull. de la soc. chim. (3)3, 790. 1890;7, 613. 1892.
Bull. de la soc. chim. (3)11, 144. 1894.
A. Baeyer, Liebigs Ann. d. Chem.245, 130. 1888.
Landolt, Das optische Drehungsvermögen, 2. Aufl., S. 50, 121. Braunschweig 1898; s. a.Mohr, Journ. f. prakt. Chem. (2)68, 369. 1903;87, 91. 1912.
van't Hoff, Lagerung usw., 3. Aufl., S. 22.
Ber. d. dtsch. chem. Ges.35, 3390. 1902;Hartwall, Diss., Helsingfors 1904.
Literatur beiF. M. Jäger, Principe de symétrie, 2. französ. Aufl., S. 297. 1925.
Bull. de la soc. chim. (2)22, 338. 1874.
Lagerung usw., 3. Aufl., S. 15.
ÄhnlichA. Werner, Lehrb. d. Stereochemie, S. 183. Jena 1904.
Abh. d. math.-phys. Kl. Sächs. Ges. d. Wiss.14. 1887. S. a.Bayer, Liebigs Ann. d. Chem.258, 183. 1890;Auwers, Liebigs Ann. d. Chem.285, 274. 1895.
Vgl. Anm. 2 auf S. 895, Spalte 1.
Ber. d. dtsch. chem. Ges.18, 2277. 1885;23, 1272. 1890.
Gane undIngold, Journ. of the chem. soc.129, 10. 1926. Indessen ist die alte, von diesen Autoren geteilte Ansicht, wonach aus den thermischen Daten für den Vierring ein Minimum an Beständigkeit folge, wieHückel (Ber. d. dtsch. chem. Ges.53, 1277; vgl.Fajans, Ber. d. dtsch. chem. Ges.55, 2826; Zeitschr. f. Elektrochem.31, 68) undWibaut (Chim. et Ind., Sonderheft Mai 1923) gezeigt haben, irrig.
Liebigs Ann. d. Chem.441, 1. 1925; Ber. d. dtsch. chem. Ges.58, 1449. 1925.
Ruzicka und Mitarbeiter, Helv. Chim. Acta9, 449. 1926.
Ber. d. dtsch. chem. Ges.23, 1363. 1890; Zeitschr. f. physikal. Chem.10, 203. 1892. S. a.Mills u.Schindler, Journ. of the chem. soc.123, 315. 1923.
Liebigs Ann. d. Chem.447, 240. 1926; s. a.Windaus undHückel, Nachr. v. d. Ges. d. Wiss., Göttingen, Mathem.-physik. Kl., 1921, S. 162.
Journ. f. prakt. Chem. (2)98, 315. 1918.
Krystallsysteme und Krystallstruktur. Leipzig 1891.
Symmetrie der regelmäßigen Systeme der Figuren. Petersburg 1890; Z. Krystallogr.24, 209. 1895, und weitere Arbeiten.
Aus neuerer Zeit s. vor allemP. Niggli, Geometrische Krystallographie des Diskontinuums. Leipzig 1919.
Z. Krystallogr.62, 13, 52. 1925;63, 221. 1926; Ber. d. dtsch. chem. Ges.59, 1526. 1926; s. a. die Besprechung vonSchönfliess, Z. Krystallogr.63, 193. 1926. Über Zusammenhang zwischen Krystallstruktur und Molekül-Konfiguration s. a.Knaggs, Journ. of the chem. soc.123, 71. 1923.
Es ist selten beachtet worden, daß auchvan't Hoff (Lagerung, 3. Aufl., S. 67) diese Möglichkeit zugegeben hat: „In bezug auf Methan-Derivate führten die Auffassungen vonLe Bel und mir zu demselben Resultate ... FürLe Bel steht nur die Dissymmetrie bei verschiedenen und die Symmetrie bei gleichen Gruppen fest; CH4 könnte z. B. etwa eine regelmäßige vierseitige Pyramide sein mit Kohlenstoff im Gipfel und den Wasserstoffatomen an den Ecken der quadratischen Grundfläche. Zu entscheiden ist dies vorläufig nicht.“
Mark, Weissenberg, Zeitschr. f. Physik17, 301. 1923;Huggins, Hendricks, Journ. of the chem. soc.48, 164. 1926;Nitta, Bull chem. soc. Japan1, 62. 1926; Chem. Zentralbl. II, 332. 1926. (Nitta diskutiert außer einer tetragonalen auch einetetragonal-tetraedrische Konfiguration S 24 , die jedoch nicht genügend begründet ist). — Um die Tragweite dieser Beobachtung richtig einzuschätzen, muß man sich erinnern, welche Bedeutung man der Aufklärung der Diamantstruktur mit Rücksicht auf die Konstitution der aliphatischen Verbindungen beilegen zu müssen geglaubt hat (s. z.B. Trautz, Lehrb. d. Chemie, Bd. III, S. 194. 1924).
Auch für die isomeren Platoverbindungen Pt (NH3)2X2 (vgl.Werner, Neuere Anschauungen, 5. Aufl., S. 362), denen man früher plane Konfiguration zuschrieb, habenReihlen undNestle (Liebigs Ann. d. Chem.447, 211;448, 312. 1926) eine räumliche, und zwar tetraedrische Konfiguration wahrscheinlich gemacht (vgl. auchRosenheim, Händler, Ber. d. dtsch. chem. Ges.59, 1387. 1926).
Zeitschr. f. Elektrochem.31, 530. 1925; Zeitschr. f. Physik34, 406, 420, 433. 1925; Zeitschr. f. Krystallogr.62, 13, 52. 1925.
Zeitschr. f. Physik1, 211, 219. 1920; Zeitschr. f. Elektrochem.26, 412. 1920; Ber. d. dtsch. chem. Ges.59, 1544. 1926:Fajans, Ber. d. dtsch. chem. Ges.55, 2835. 1922.
Stobbe, Ber. d. dtsch. chem. Ges.58, 2620. 1925.
Mascarelli, Gazz.47, I, 160. 1917. Die schwierigen Fragen der Stereochemie ungesättigter Verbindungen sind in den obigen Ausführungen nicht berührt worden, da hier auch heute noch sehr vieles ungeklärt ist (s. z.B. Kuhn, Ebel, Ber. d. dtsch. chem. Ges.58, 2088, bes. 2094) und die Aufhebung der „freien Drehbarkeit“ keine spezielle Eigentümlichkeit desvan't Hoffschen Tetraeders ist (elektronentheoretische Deutung z. B. beiJ. Stark, Die Elektrizität im chemischen Atom, S. 86. Leipzig 1915;Holleman, Rec. trav. chim.32, 175). Daß die übliche Auffassung von einem „Spannungszustand“ der doppelten Bindung unhaltbar ist, haben in neuerer ZeitFajans (Ber. d. dtsch. chem. Ges.55, 2829; s. a.Thiel, Ber. d. dtsch. chem. Ges.55, 2844) sowieWibaut (Rec. trav. chim.41, 456) überzeugend bewiesen. Im Grunde genommen handelt es sich bei der herkömmlichen Erklärung der geometrischen Isomerie nur um eine Umschreibung der Tatsache, daß bei Äthylen-Derivaten mehrere Gleichgewichtslagen vorhanden sind.
Zeitschr. f. Krystallogr.63, 322. 1926; s. a.P. P. Ewald, Zeitschr. f. Krystallogr.61, 4. 1925.
Mark, Weissenberg, Zeitschr. f. Physik16, 1. 1923;Mark, Ber. d. dtsch. chem. Ges.57, 1820. 1924; Zeitschr. f. angew. Chem.38, 771. 1925.
Eine tabellarische Zusammenstellung hat in neuester ZeitR. W. G. Wyckoff gegeben (International Critical Tables published for the National Research Council, Bd. I, S. 346–348. New York 1926).
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Richter, F. Das Verhältnis der klassischen Stereochemie zu den neueren Arbeiten K. Weissenbergs. Naturwissenschaften 14, 889–895 (1926). https://doi.org/10.1007/BF01490551
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