Organische Salze der Flufenaminsäure: Eine neue Stoffklasse zur Bildung lyotroper Mesophasen in wäßrigen Systemen

Zusammenfassung

Organische Salze der Flufenaminsäure,insbesondere das Diethylaminsalz, bilden in wäßrigen Systemen lyotrope Mesophasen. Durch elektronenmikroskopische Betrachtung der mittels der Gefrierätztechnik hergestellten Replika lassen sich zwei strukturelle Phasen unterscheiden:

• 1. Sphäroide Doppellamellen

• 2. Planare Doppellamellen (neat phase)

Die durch Gefrierätzung erhaltenen Replika ergeben vielfach besseren Aufschluß über die lamellare Struktur als die Röntgendiffraktometrie.

Die Strukturen der verschiedenen Phasen wurden durch weitere physikalisch-chemische Untersuchungen abgesichert, insbesondere durch¹⁹F-NMR Spketroskopie, Differentialcalorimetrie, Leitfähigkeitsmessungen, Laserstreuung, theologische und polarisationsmikroskopische Untersuchungen.

Es wird eine neue Stoffklasse zur Bildung lyotroper Mesophasen in wäßrigen Systemen beschrieben und deren doppellamellare Struktur auf Wechselwirkungen zwischen den Dipolen der Trifluormethylgruppen und denen des Wassers zurückgeführt. Die mesomorphen Strukturen herkömmlicher Amphiphile in wäßrigen Medien beruhen auf hydrophoben Wechselwirkungen.

In höheren Konzentrationsbereichen bilden sich inverse Micellen.

Summary

Salts of flufenamic acid with aliphatic amines, in particular with diethylamine, give lyotropic liquid crystals in aqueous systems. Electron microscopy by the freeze-etching method shows two different mesomorphic structures:

• 1. Spheric lamellae

• 2. Plain lamellae (neat phase)

The freeze-etching replica often show better results than those obtained by the X-ray diffraction technique.

The mesomorphic structures are supported by different physico-chemical investigations, especially by fluorine magnetic resonance, differential scanning calorimetry, specific conductance and rheological measurements, laserscattering, and polarized light microscopy.

It is shown a novel class of chemical substances to form lyotropic liquid crystals in aqueous media. Their bilamellar structure is expected to originate from dipole interactions between CF₃- groups and water structures. This is in contrast to conventional amphiphiles. These substances form lyotropic liquid crystals in aqueous systems by hydrophobic interactions. At high concentrations inversed micellar phases are formed.