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Quantitative Bestimmung flüchtiger Nitrosamine in Zigarettenrauchkondensat

Quantitative determination of volatile nitrosamines in cigarette smoke

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Summary

Volatile nitrosamines from the smoke of different cigarettes were enriched by manifold clean-up procedures. Amines obtained after acid catalyzed denitrosation were transformed to fluorescent derivates of 7-chloro-4-nitrobenzofuranzane (NBD-Cl). These NBD-amines separated on polyamid sheets were fluorimetrically determined with a chromatogram-spectrophotometer. Recovery rates of 60–80% were found for the different nitrosamines in cigarette smoke condensate. The following nitrosamines were quantitatively determined: N-nitrosodimethylamine, N-nitrosodiethylamine, N-nitrosopiperidine, N-nitrosopyrrolidine, N-nitrosoethylmethylamine, N-nitroso-ethyln-propylamine and N-nitroso-methyl-n-propylamine. The last mentioned nitrosamine was proved for the first time in cigarette smoke. At the same time correlations between the nitrosamine content of the corresponding tobacco or condensate and the content of nitrate, total nitrogen, nicotine, volatile bases and ammonia were investigated. The nitrate content as well as the content of volatile bases showed an influence on the nitrosamine yield. The content of the different nitrosamines varied cosiderably depending on tobacco origin, so that a NNO-determination is recommended as index.

Zusammenfassung

Aus dem Rauch verschiedener Zigaretten werden die flüchtigen Nitrosamine durch mehrfache Clean-up-Verfahren angereichert und die nach einer säurekatalysierten Denitrosierung erhaltenen Amine zu fluorescierenden Derivaten des 7-chlor-4-nitrobenzofurazan (NBD-Cl) umgesetzt. Diese auf Polyamidfolien getrennten NBP-Amine werden fluorimetrisch mit einem Chromatogramm-Spektralphotometer quantitativ bestimmt. Es ergeben sich Wiederfindungsraten von 60–80% für die verschiedenen Nitrosamineaus Zigarettenrauchkondensat. Quantitativbestimmt wurden die Nitrosamine N-Nitrosodimethylamin, N-Nitrosodiäthylamin, N-Nitrosopiperidin, N-Nitrosopyrrolidin, N-Nitrosoäthylmethylamin, N-Nitroso-äthyl-n-propylamin und N-Nitroso-methyl-n-propylamin, wobei das letztgenannte Nitrosamin erstmals im Zigarettenrauch nachgewiesen wurde. Gleischzeitig wurden Korrelationen des Nitrosamingehaltes zum Gehalt des jewelligen Tabaks bzw. Kondensates an Nitrat, Gesamtstickstoff, Nicotin, flüchtigen Basen und Ammoniak untersucht, wobei sowohl der Nitratgehalt als auch der Gehalt an flüchtigen Basen Einfluß auf die Nitrosaminausbeute haben. Je nach Tabakprovenienz variiert der Gehalt der einzelnen Nitrosamine beträchtli, so daß als Kennzahl eine NNO-Bestimmung empfohlen wird.

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Klimsch, HJ., Stadler, L. & Brahm, S. Quantitative Bestimmung flüchtiger Nitrosamine in Zigarettenrauchkondensat. Z Lebensm Unters Forch 162, 131–138 (1976). https://doi.org/10.1007/BF01274255

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