Summary
The flavonoid constituents of various spices were separated by means of chromatography on cellulose colums, and the following compounds were obtained crystalline: Quercetin 3-glucuronide from caraway, fennel, anise, and coriander; isoquercitrin from caraway and fennel; rutin from fennel and anise; quercetin 3-O-caffeylglucoside and kaempferol 3-glucoside from caraway; quercetin 3-arabinoside from fennel, and luteolin 7-glucoside, isoorientin and isovitexin from anise.
Other constituents which were however not obtained crystalline, but which could be identified by the usual procedures were kaempferol 3-glucuronide and kaempferol 3-arabinoside in fennel, apigenin 7-glucoside and a luteolin glycoside in anise, and isoquercitrin and rutin in coriander.
The glycosides contained in the fruit of the four spices also occur in the leaves. Leaves of caraway and fennel in addition contain isorhamnetin glycosides in low concentration.
Zusammenfassung
Quercetin-3-glucuronid wurde aus Kümmel, Fenchel, Anis und Koriander, Isoquercitrin aus Kümmel und Fenchel und Rutin aus Fenchel und Anis durch Cellulose-Säulenchromatographie kristallisiert erhalten und nach üblichen Verfahren identifiziert; ebenfalls Quercetin-3-(O-caffeyl)-glucosid und Kämpferol-3-glucosid aus Kümmel, Quercetin-3-arabinosid aus Fenchel sowie Luteolin-7-glucosid, Isoorientin und Isovitexin aus Anis.
Außerdem konnten Kämpferol-3-glucuronid und Kämpferol-3-arabinosid in Fenchel, Apigenin-7-glucosid und ein Luteolinglycosid in Anis und Isoquerci trin und Rutin in Koriander identifiziert, aber nicht kristallin gewonnen werden.
Die in den Früchten enthaltenen Glykoside kommen auch in den Blättern der vier Gewürzarten vor. Zusätzlich enthalten Kümmel- und Fenchelkraut Isorhamnetin-glycoside in geringer Konzentration.
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Literatur
Hörhammer,L., Wagner,H., Götz,H.: Arch. Pharm. (Weinheim)291, 44 (1958)
Götz,H.: Über das Vorkommen einiger Flavone in der Familie der Umbelliferen. Diss. Univ. München 1957
Harbone,J.B., Williams,C.A.: Phytochemistry11, 1741 (1972)
Harborne,J.B., Saleh,N.A.M.: Phytochemistry10, 399 (1971)
Ohta,T., Miyazaki,T.: Yakugaku Zasshi (Japan)79, 986 (1959); zit. nach Chem. Abstr.53, 20695 (1959)
Sergeeva,N.V.: Khim. Prir. Soedin. - Chem. nat. compounds (USSR)10, 94 (russ.), 98 (engl.) (1974)
Wildanger,W., Herrmann,K.: J. Chromatog.76, 433 (1973)
Wildanger,W., Herrmann,K.: Z. Lebensm. Unters.-Forsch.151, 103 (1973)
Eloesser,W., Herrmann,K.: Z. Lebensm. Unters.-Forsch.159, 265 (1975)
Wöldecke,M., Herrmann,K.: Z. Lebensm. Unters.-Forsch.155, 151 (1974)
Hay,J.E., Hyanes,L.J.: J. Chem. Soc.3141 (1956)
Koeppen,B.H.: J. Chromatog.18, 604 (1965)
Wöldecke,M., Herrmann,K.: Z. Naturforsch.29c, 355 (1974)
Endres,G., Hüttel,R., Kaufmann,L.: Liebigs Ann. Chem.537, 205 (1939)
Mabry,T.J., Markham,K.R., Thomas,M.B.: The systematic identification of flavonoids. Berlin -Heidelberg-New York: Springer 1970
Egger,K., Keil,M.: Z. Anal. Chem.210, 201 (1965)
Hörhammer,L., Gehrmann,H.J., Endres,L.: Arch. Pharm. (Weinheim)292, 113 (1959)
Briggs,L.H., Locker,R.H.: J. Chem. Soc., S. 3131 (1951)
Reznik,H., Egger,K.: Z. Anal. Chem.183, 196 (1961)
Markham,K.R., Porter,L.J.: Phytochemistry8, 2193 (1969)
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Herrn Professor Dr. Heimann-Karlsruhe zum 65. Geburtstag in Verehrung gewidmet
Auszug aus der Promotionsarbeit von J. Kunzemann: Über die Flavon(ol)-glykoside und einige weitere phenolische Inhaltsstoffe von Kümmel, Fenchel, Anis und Koriander. Diss. Techn. Univ. Hannover 1977
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Kunzemann, J., Herrmann, K. Isolierung und Identifizierung der Flavon(ol)-O-glykoside in Kümmel (Carum carvi L.), Fenchel (Foeniculum vulgare Mill.), Anis (Pimpinella anisum L.) und Koriander (Coriandrum sativum L.) und von Flavon-C-glykosiden im Anis. Z Lebensm Unters Forch 164, 194–200 (1977). https://doi.org/10.1007/BF01263030
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