Colorimetric determination of sinalbin

Summary

Sinalbin (Sinapinp-hydroxybenzylglucosinolate) is present in white mustard seed(sinapis alba) and on enzymatic hydrolysis liberates a sharp, hot, pungent and flavoury compound,p-hydroxybenzyl isothiocyanate (p-HBI). A new sensitive colorimetric method has been developed in which thep-HBI is reacted with sodium hydroxide to givep-hydroxybenzyl alcohol and sodium thiocyanate. The thiocyanate is converted into cyanogen bromide by reacting it with bromine. The cyanogen bromide is then treated with pyridine—benzidine reagent to give a red colour which has an absorption maximum at 518 nm. The red complex solution obeys Beer's law over the concentration range 0.1–0.5 μg of SCN per ml of the solution. One mole of sinalbin gives rise to one mole of thiocyanate ion. Recovery is ∼90%.

Zusammenfassung

Sinalbin (Sinapin-p-hydroxybenzylglucosinolat) ist ein Inhaltsstoff des Samens von weißem Senf (Sinapis alba) und bildet bei enzymatischer Hydrolyse eine scharf schmeckende, würzig riechende Verbindung, p-Hydroxybenzyl-isothiocyanat (p-HBI). Ein neues kolorimetrisches Verfahren wurde entwickelt, das auf der Reaktion von p-HBI mit Natronlauge beruht, wobei p-Hydroxybenzylalkohol und NaCNS entstehen. Dieses wird mit Brom zu Bromcyan umgesetzt, das seinerseits mit Pyridin-Benzidin eine Rotfärbung mit dem Absorptionsmaximum bei 518 nm gibt. Die Lösung dieser roten Komplexverbindung folgt dem Beer'schen Gesetz von 0,1–0,5 μg SCN⁻/ml. Ein Mol Sinalbin entspricht einem Grammion Thiocyanat. Die Ausbeute beträgt etwa 90%.