Nachweis isomerer Chloraniline und ihrer Derivate

Zusammenfassung

2,4-Dinitrofluorbenzol liefert mit p-Chloranilin eine Indikatorsäure, mit m-Chloranilin reagiert es nur in geringem Maß, aber mit der o-Verbindung gibt es keine Reaktion. Die mit diazotierter Sulfanilsäure hergestellten Diazoverbindungen von o- und p-Chloranilin sind Indikatorsäuren, die von m- bzw. 2,5-Dichloranilin sind amphotere Indikatoren. Mit jener Reaktion kann p-Chloranilin, mit dieser m-Chloranilin bzw. 2,5-Dichloranilin neben ihren Isomeren nachgewiesen werden. 5-Chlor-o-toluidin liefert mit diazotierter Sulfanilsäure eine Indikatorbase, aber 4-Chlor-o-toluidin bzw. 4-Chlor-o-anisidin Indikatorsäuren; damit kann man 5-Chlor-o-toluidin neben 4-Chlor-o-toluidin bzw. 5-Chlor-o-anisidin nachweisen. Mit diazotiertem Anilin gibt 5-Chlor-o-anisidin eine starke Indikatorsäure; damit kann es neben 5-Chlor-o-toluidin nachgewiesen werden. 4-Chlor-o-toluidin bildet mit diazotiertem p-Nitroanilin eine Indikatorsäure, aber 4-Chlor-2-nitroanilin gibt keine Reaktion. Auf der Basis dieses Verhaltens kann 4-Chlor-o-toluidin neben 4-Chlor-2-nitroanilin nachgewiesen werden. 4-Chlor-2-nitroanilin gibt dagegen mit diazotiertem p-Phenetidin eine Indikatorsäure. Auf der Grundlage dieser Indikatorwirkung kann man 4-Chlor-2-nitroanilin neben 4-Chlor-2-toluidin nachweisen.

Summary

2,4-Dinitrofluorobenzene yields an indicator acid withp-chloraniline; it reacts to only a slight extent withm-chloraniline, but it gives no reaction with theo-compound. The diazo compounds ofo- andp-chloraniline produced by means of diazotized sulfanilic acid are indicator acids, those from them- andp-chloraniline are amphoteric indicators.p-Chloraniline can be detected by means of the former reaction, andm-chloraniline or 2,5-dichloroaniline can be detected in the presence of their isomers by the latter reaction. With diazotized sulfanilic acid, 5-chloro-o-toluidine yields an indicator base, but 4-chloro-o-toluidine or 4-chloro-o-anisidine yield indicator acids; accordingly, 5-chloro-o-toluidine can be detected in the presence of 4-chloro-o-toluidine or 5-chloro-o-anisidine. With diazotized aniline, 5-chloro-o-anisidine produces a strong indicator acid; it may be detected in this manner in the presence of 5-chloro-o-toluidine. An indicator acid is produced by 4-chloro-o-toluidine with diazotizedp-nitraniline, but 4-chloro-2-nitraniline gives no reaction. 4-Chloro-o-toluidine may be detected on the basis of this behavior in the presence of 4-chloro-2-nitraniline. On the other hand, 4-chloro-2-nitraniline yields an indicator acid with diazotizedp-phenetidine. 4-Chloro-2-nitraniline can be detected in the presence of 4-chloro-2-toluidine on the basis of this indicator action.

Résumé

Le dinitro-2,4-fluorobenzène donne avec lap-chloroaniline un indicateur sous forme acide; il ne réagit que dans une faible mesure avec lam-chloroaniline; il ne donne aucune réaction avec le composé ortho. Les composés diazoïques de l'o et de lap-chloroaniline préparés avec l'acide sulfanilique diazoté sont des indicateurs sous forme acide, ceux de lam ou de la dichloro-2, 5-aniline à l'aide de la première réaction, ou avec celle de lam-chloroaniline ou de la dichloro-2,5-aniline, en présence de leurs isomères. La chloro-5-o-toluidine donne avec l'acide sulfanilique diazoté un indicateur sous forme basique, alors que la chloro-4-o-toluidine ou la chloro-4-o-anisidine conduisent à des indicateurs sous forme acide; on peut donc rechercher ainsi la chloro-5-o-toluidine en présence de chloro-4-o-toluidine ou de chloro-5-o-anisidine. La chloro-5-o-anisidine donne avec l'aniline diazotée un indicateur sous forme acide; on peut ainsi en faire la recherche en présence de chloro-5-o-toluidine. La chloro-4-o-toluidine forme avec lap-nitroaniline diazotée un indicateur sous forme acide, mais la chloro-4-nitro-2-aniline ne donne pas de réaction. En mettant à profit cette différence de comportement, on peut faire la recherche de la chloro-4-o-toluidine en présence de la chloro-4-nitro-2-aniline. La chloro-4-nitro-2-aniline donne par contre un indicateur sous forme acide avec lap-phénétidine diazotée. Cette action en tant qu'indicateur permet la recherche de la chloro-4-nitro-2-aniline en présence de chloro-4-o-toluidine.