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Nachweis reaktionsfähiger Halogenatome in aromatischen Nitroverbindungen; Nachweis von 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolon(5)

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Microchimica Acta Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Zum Nachweis eines reaktionsfähigen Halogenatoms in aromatischen Nitroverbindungen wird eine Methode beschrieben, die darauf beruht, daß Halogen-nitrobenzole teilweise reduziert und dann mit dem Ausgangsprodukt kondensiert werden. Mit dieser Reaktion kann 2,4-Dinitro-fluorbenzol neben 2,4-Dinitro-chlorbenzol, 2,4-Dinitro-chlorbenzol bzw. 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-diäthylsulfonamid neben o-Chlor- bzw. p-Chlornitrobenzol nachgewiesen werden. 4-Chlor-2-nitroanilin gibt die Kondensationsreaktion auch ohne Reduktion. Auf der Basis dieses Unterschiedes kann 4-Chlor-2-nitroanilin neben o-Chlor- bzw. p-Chlor-nitrobenzol nachgewiesen werden.

3-Methyl-1-phenyl-pyrazolon(5) gibt mit Polynitroverbindungen und Alkali Farbreaktionen.

Summary

A method is described for detecting a reactive halogen atom in aromatic nitro compounds. It is based on the finding that halogen-nitro benzenes are partially reduced and then condense with the starting material. By means of this reaction it is possible to detect 2,4-dinitrofluorobenzene in the presence of 2,4-dinitrochlorobenzene, or 1-chloro-2-nitrobenzene-4-diethylsulfonamide in the presence of o-chloro- or p-chloronitrobenzene. 4-Chloro-2-nitraniline also yields the condensation reaction without reduction. This difference in behavior permits the detection of 4-chloro-2-nitraniline in the presence of o-chloro- or p-chloronitrobenzene. Color reactions are given by 3-methyl-1-phenyl-pyrazolone(5) with polynitro compounds plus alkali.

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Literatur

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Légrádi, L. Nachweis reaktionsfähiger Halogenatome in aromatischen Nitroverbindungen; Nachweis von 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolon(5). Mikrochim Acta 56, 546–550 (1968). https://doi.org/10.1007/BF01224061

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