Organic synthesis on the microgram scale. I

Summary

A technique is described in which organic synthesis is performed on a thin layer plate, followed by the separation and purification of the product on the same plate.

Usingα-naphthol and 2,5-dimethoxyaniline as model reactants, the coupling reaction to form azo compounds is investigated under various conditions. It is shown that pyridine facilitates coupling and the reaction is favored in the presence of alkali. The comparative yields of the main product can be estimated visually on the plate, or spectrophotometrically after elution of the material.

Zusammenfassung

Ein Verfahren zur Durchführung organischer Synthesen auf einer Dünnschichtplatte mit nachfolgender Trennung und Reinigung des Reaktions-produktes auf der selben Platte wurde beschrieben.

Unter Verwendung vonα-Naphthol und 2,5-Dimethoxyanilin als Modell-substanzen wurde die Kupplung zu Azoverbindungen unter verschiedenen Bedingungen untersucht. Pyridin erleichtert die Kupplung; die Gegenwart von Alkali begünstigt die Reaktion. Die Ausbeute des Hauptproduktes kann auf der Platte geschätzt werden oder man bestimmt sie photometrisch nach Elution.

Résumé

On décrit une technique suivant laquelle on réalise la synthèse organique sur une plaque à couche mince, suivie par la séparation et par la purification du produit sur la même plaque.

En utilisant l'α-naphtol et la diméthoxy-2,5 aniline comme réactifs modèles, on a étudié la réaction de copulation pour former le composé azoïque sous diverses conditions. On montre que la pyridine facilite la copulation et que la présence d'alcalis favorise la réaction. On peut estimer visuellement sur la plaque les domaines respectifs du produit principal ou par spectrophotométrie après élution.