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Mikrothermoanalyse von Steroidhormonen

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Microchimica Acta Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Thermoanalytische Untersuchungen an Steroidhormonen zeigten, daßβ-Oestradiol mitα-Oestradiol, Methyloestradiol, Aethinyloestradiol, Methylandrostandiol und Methylandrostendiol Molekülverbindungen bildet.α-Oestradiol ist dagegen, abgesehen von der Verbindung mitβ-Oestradiol nicht an der Bildung von Molekülverbindungen beteiligt. Außerdem wurden Molekülverbindungen zwischen Oenanthylmethylandrostenolon und Acetylmethylandrostenolon, Adrenosteron und Aethinyloestradiol und schließlich zwischen Adrenosteron und Propionyloestradiol gefunden. Neben der Tendenz der Verbindungen mitβ-Konfiguration zur Bildung von Molekülverbindungen wurden auch Fälle von Mischkristallbildung beobachtet.β-Oestradiol selbst ist in einer instabilen Modifikation isomorph mischbar mit Oestriol, zwischen Methylandrostendiol und Methylandrostandiol herrschen mehrfache Isomorphiebeziehungen und in den Systemen Valerianyloestradiol — Propionyloestradiol, Testosteron — Dihydrotestosteron, Aethisteron — Nor-Aethisteron und Propionyltestosteron — Isobutyryltestosteron wurde je eine isomorphe Mischkristallreihe festgestellt.

Summary

Thermoanalytical studies of steroid hormones showed thatβ-estradiol forms molecular compounds withα-estradiol, methylestradiol, ethinyl estradiol, methyl androstandiol, and methylandrostenediol. On the other hand,α-estradiol does not participate in the formation of molecular compounds, except in the case of the compound withβ-estradiol. Furthermore, molecular compounds were found between oenanthylmethylandrosteneolone and acetylmethylandrosteneolone, adrenosterone and ethinylestradiol, and finally between adrenosterone and propionylestradiol. Along with the tendency of compounds with theβ-configuration to give molecular compounds, eases were also observed of mixed crystal formation. β-estradiol itself is isomorphically mixable, in an unstable modification, with estradiol, and there are several isomorphic relationships between methylandrostenediol and methylandrostandiol, and an isomorphic mixed crystal series was found in each of the following systems: valerianylestradiol-propionylestradiol; testosterone-dihydrotestosterone; ethisterone-nor-ethisterone; propionyltestosterone-isobutyryltestosterone.

Résumé

L'étude des hormones stéroïdes par thermo-analyse a montré que leβ-oestradiol donne des composés moléculaires avec l'α-oestradiol, le méthyloestradiol, l'éthinyloestradiol, le méthylandrostanediol et le méthylandrostènediol. L'α-oestradiol par contre, en dehors du composé avec leβ-oestradiol, ne participe pas à la formation de composés moléculaires. De plus, on a trouvé des composés moléculaires entre l'oenanthylméthylandrosténolone et l'acétylméthylandrosténolone, l'adrénostérone et l'éthinyloestradiol et enfin, entre l'adrénostérone et le propionyloestradiol. On a observé aussi des cas de formations de cristaux mixtes, à côté de la tendance des composés de configurationβ à donner des composés moléculaires. Le β-oestradiol lui-même est, dans une modification instable, isomorphe de l'oestriol; entre le méthylandrostènediol et le méthylandrostanediol règnent plusieurs relations d'isomorphisme et dans les systèmes valérianyloestradiol — propionyloestradiol, testostérone — dihydrotestostérone, éthistérone — nor-éthistérone et propionyltestostérone—isobutyryltestostérone, on a établi aussi l'existence d'une série isomorphe de cristaux mixtes.

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Herrn Prof. Dr.A. A. Benedetti- Pichler zu seinem 70. Geburtstage gewidmet.

Der Schering A. G., Berlin, sind wir für die Überlassung von Substanzen sehr zu Dank verpflichtet.

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Brandstätter-Kuhnert, M., Junger, E. Mikrothermoanalyse von Steroidhormonen. Mikrochim Acta 52, 238–253 (1964). https://doi.org/10.1007/BF01218045

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