Der Nachweis des Tetraphenyloborations

Zusammenfassung

Durch Vergleich der IR-Spektren und der Fluoreszenz im UV-Licht wird gezeigt, daß das präparativ dargestellte Tetraphenyloborat des 8-Hydroxychinolins und das nachA. K. Mukherji undB. R. Sant gewonnene Reaktionsprodukt nicht identisch sind.

Das Ergebnis der Untersuchung besteht in der Feststellung, daß nach der Ausführung vonA. K. Mukherji undB. R. Sant der Diphenylborinsäureester des 8-Hydroxychinolins entsteht und dadurch das Tetraphenyloborat indirekt nachgewiesen wird. Der Ester entsteht nach der von dem Verfasser gefundenen Reaktion, die auf der Bildung von Diphenylborinsäureestern aus Hydroxy-alkyl(aryl)-aminen aus geeigneten Tetraphenyloboraten beruht. Das Natriumtetraphenyloborat erhält einen weiteren Verwendungszweck dadurch, daß das primär gebildete Reaktionsprodukt, das Tetraphenyloborat, in ein zweites umgewandelt werden kann. Ein unbekanntes Hydroxyalkylamin bzw. ein hydroxylierter Hetero(N)-Kohlenwasserstoff kann durch zwei Derivate gekennzeichnet werden, wenn durch die Kettenlänge oder die Stellung des Substituenten die Bildung von fünf oder sechsgliedrigen Komplexen möglich ist.

Summary

It was shown by comparison of the infrared spectra and the fluorescence in ultraviolet light that the preparatively produced tetraphenyloborate of 8-hydroxyquinoline and the reaction product prepared byA. K. Mukherji andB. R. Sant are not identical.

The result of the investigation resides in the demonstration that the procedure ofMukherji andSant yields the diphenylborine acid ester of 8-hydroxyquinoline and that tetraphenyloborate can be detected indirectly in this way. The ester is formed by the reaction found by the author, which is based on the formation of diphenylborine acid esters from hydroxy-alkyl (aryl)-amines from suitable tetraphenyloborates. The sodium tetraphenyloborate has the additional use in that the initial reaction product, namely tetraphenyloborate, can be converted into a second product. An unknown hydroxyarylamine or an hydroxylated hetero(N)-hydrocarbon can be characterized by two derivatives, provided the formation of five- or six-membered complexes is possible through the chain length or the position of the substituents.

Résumé

Par comparaison des spectres IR et de fluorescence en lumière UV, on montre que le tétraphénylborure de l'hydroxy-8 quinoléine préparé et le produit de réaction obtenu d'aprèsA. K. Mukherji etB. R. Sant ne sont pas identiques.

Le résultat de l'expérience conduit à établir, d'après le procédé deA. K. Mukherji etB. R. Sant, la formation de l'ester de l'acide diphénylborhydrique de l'hydroxy-8 quinoléine et par cela, la recherche indirecte du tétraphénylborure. La réaction trouvée par l'auteur, repose sur la formation d'esters de l'acide diphénylborhydrique à partir des hydroxy-alcoyl(aryl)amines, en partant de tétraphénylborures convenables. Le tétraphénylborure de sodium fournit une tentative de procédé futur d'après lequel le produit primaire de réaction formé, le tétraphénylborure, peut être transformé en un second. Une hydroxyalcoylamine inconnue ou un hétéro N-hydrocarbure hydroxylé peut être caractérisée par deux dérivés quand la longueur de la chaîne ou la position du substituant rendent possible la formation de complexes à cinq ou six sommets.