Papierchromatographie wasserunlöslicher primärer aromatischer Amine in Systemen mit polarer stationärer Phase

Zusammenfassung

Das Verhalten von über 100 wasserunlöslichen primären aromatischen Aminen bei der Papierchromatographie in Form freier Basen mit nichtwäßrigen polaren stationären Phasen wurde studiert und die R_f- Werte in elf Lösungsmittelsystemen mit Dimethylformamid, Äthylenglykolmonoacetat, Formamid, Äthylenglykol und Dimethylsulfoxid als stationäre Phase ermittelt. Als mobile Phase dienten n-Heptan, Benzol, Chloroform, Äthylacetat und deren Gemische. Zur Sichtbarmachung wurden die Fluoreszenz im UV-Licht, die Reaktion mit p-Dimethylaminobenzaldehyd, die Diazotierung mit nitrosen Gasen und Kupplung mit R- Säure sowie die Kupplung mit Diazoniumsalzen verwendet. Die Vorteile dieser Methoden sowie die Beziehungen zwischen der Struktur und dem chromatographischen Verhalten der Amine wurden diskutiert.

Summary

A study of the behavior of more than 100 waterinsoluble aromatic amines was made with respect to paper chromatography in the form of their free bases with non-aqueous polar stationary phases, and the R_f-values determined in 11 solvent systems with dimethylformamide, ethyleneglycol monoacetate, formamide, ethyleneglycol and dimethylsulfoxide as stationary phase.n-Heptane, benzene, chloroform, ethyl acetate and their mixtures served as the mobile phase. Visibility was secured by fluorescence in UV-light, by reaction withp-dimethylaminobenzaldehyde, and by diazotization with nitrose gases and coupling with R-acid, and also by coupling with diazonium salts. The advantages of these methods and also the relations between the structure and the Chromatographic behavior of the amines are discussed.

Résumé

On a étudié le comportement de plus de 100 amines aromatiques primaires insolubles dans l'eau, par Chromatographie sur papier sous forme de bases libres, avec des phases stationnaires polaires non aqueuses et l'on a déterminé les valeurs du R_f dans 11 systèmes de solvants, avec le diméthylformamide, le monoacétate d'éthylène-glycol, le formamide, l'éthylène-glycol et le diméthylsulfoxyde comme phases stationnaires. Comme phases mobiles, on a employé l'heptane-N, le benzène, le chloroforme, l'acétate d'éthyle et leurs mélanges. On a révélé par fluorescence en lumière UV, par réaction avec lap-diméthylamino-benzaldéhyde, on a diazoté par les gaz nitreux et l'on a copulé avec les acides-R ainsi qu'avec les sels de diazonium. On a discuté les avantages de ces méthodes, ainsi que les relations entre la structure et le comportement chromatographique des amines.