Die Zinkstaubdestillation in Verbindung mit der Papierchromatographie — ein Mittel zur Konstitutionsaufklärung polycyklischer organischer Stoffe

Zusammenfassung

Es wurde versucht, die Kombination der Clarschen Zinkstaubschmelze bzw. -destination mit der papierchromatographischen Identifizierung der resultierenden Kohlenwasserstoffe zur Grundskelettermittlung poly-Cyklischer Verbindungen anzuwenden. Die Kombination brachte gute Resultate bei einer Reihe nichtsubstituierter Chinone, die zum Grundkohlenwasserstoff reduziert wurden. An Modellsubstanzen der Anthrachinonreihe wurde gezeigt, daß unter den beschriebenen Reaktionsbedingungen die Halogene, Sulfo-, Sulfochlorid-, Carboxy-, Hydroxy-, Amino-, Nitro- und Acetaminogruppen abgespalten werden, wobei der Grundkohlenwasserstoff entsteht. Der Vorteil dieser Methode ist ihre einfache und schnelle Durchführung, minimaler Probeverbrauch und bequeme Identifizierung der Reduktionsprodukte.

Summary

An attempt was made to apply the combination of Clar's zinc dust fusion or distillation with the paper chromatographic identification of the resulting hydrocarbons in the determination of the basic skeleton of polycyclic compounds. The combination gave good results with a number of non-substituted quinones, that were reduced to the parent hydrocarbon. It was shown with model materials of the anthraquinone series that, under the described experimental conditions, the halogens, sulfo-, sulfochloride-, carboxy-, hydroxy-, amino-, nitro- and acetamino groups are split off whereby the present hydrocarbon results. The advantage of this method resides in its simplicity and speed, the low consumption of the sample, and the convenient identification of the reduction products.

Résumé

On a essayé de combiner le procédé de Clar pour fonte ou pour distillation de poudre de zinc avec l'identification par Chromatographie sur papier des carbures d'hydrogène qui en résultent, pour établir la structure du squelette des composants polycycliques. La combinaison de ces deux techniques a apporté de bons résultats dans le cas d'une série de quinones non substituées que l'on a réduites en carbures d'hydrogène de base. On a montré sur des substances-types que, dans les conditions de réaction qui sont décrites, les halogènes, les groupes sulfonés, sulfochlorures, carboxyliques, hydroxyles, amino, nitro et acétamino étaient séparés, en donnant les carbures d'hydrogène de base. L'avantage de cette méthode tient à sa simplicité et à sa rapidité d'exécution, à sa consommation d'échantillon réduite et à la sûreté de l'identification des produits de réduction.