Substituierte Benzyl- und Phenazylhalogenide als Reagenzien zur papierchromatographischen Trennung und Identifizierung von Fettsäuren

Zusammenfassung

Zur papierchromatographischen Trennung und Identifizierung von Fettsäuren wurden neue Reagenzien herangezogen. Untersucht wurden: p-Nitrobenzylbromid, 2,4-Dinitrobenzylbromid, p-Nitrophenazylbromid, m-Nitrophenazylbromid und N,N-Dimethyl-p-aminobenzolazophenazylchlorid, Mehr als die Hälfte dieser Substanzen erwies sich als brauchbar; 2,4-Dinitrobenzylbromid und farbiges N,N-Dimethyl-p-aminobenzolazophenazylchlorid übertrafen die übrigen Reagenzien im Hinblick auf die Empfindlichkeit der Nachweisreaktion und die einfache Durchführbarkeit der Analyse. Natriumsalze von Carbonsäuren werden in Benzyloder Phenazylester übergeführt und auf mit Formamid oder Dimethylformamid in Äthanol imprägniertem Papier chromatographiert. Als mobile Phase dient Cyklohexan/Benzol oder Benzin/Benzol. Nach Reduktion der Nitrogruppe wird mit Ehrlichschem Reagens oder bei m-Dinitroverbindungen mit Natriumäthylat in Aceton angefärbt. C₁ bis C₁₆- Säuren können ähnlich wie 2,4-Dinitrobenzylester und N,N-Di-methyl-p-aminobenzolazophenazylester ehromatographiert werden.

Summary

New reagents were employed for the Chromatographic separation and identication of fatty acids. The following were studied:p-nitrobenzyl bromide, 2,4-dinitrobenzyl bromide,p-nitrophenazyl bromide,m-nitrophenazyl bromide, N,N-dimethyl-p-aminobenzeneazophenazyl chloride. More than half of these compounds proved to be usable; 2,4-dinitrobenzyl bromide and colored N,N-dimethyl-p-aminobenzeneazophenazyl chloride were superior to the other reagents with respect to the sensitivity of the detection reaction and the simple conducting of the analysis. Sodium salts of carboxylic acids are converted to the corresponding benzyl- or phenazyl ester and chromatographed on paper impregnated with formamide or dimethylformamide in ethanol. Cyclohexane/benzene or benzine/benzene serves as the mobile phase. After reduction of the nitro group the color is developed with Ehrlich's reagent, or with sodium ethylate in acetone in the case ofm-dinitro compounds. C₁-Cion16 acids can be chromatographed similarly to 2,4-dinitrobenzyl ester and N,N-dimethyl-p-aminobenzeneazophenazyl ester.

Résumé

On a fait appel à de nouveaux réactifs pour la séparation des acides gras par Chromatographie sur papier et pour leur identification. On a étudié le bromure dep-nitrobenzyle, le bromure de dinitro-2,4 benzyle, le bromure dep-nitrophénazyle, le bromure dem-nitrophénazyle et le chlorure de N-N diméthylp-aminobenzène-azo phénazyle. Plus de la moitié de ces substances peuvent être utilisées: le bromure de dinitro-2,4 benzyle et le chlorure coloré de N-N dimethylp-aminobenzène-azo phénazyle dépassent même les autres réactifs du point de vue de la sensibilité de la réaction de recherche et de la facilité d'exécution de l'analyse. Les sels de sodium des acides carboxyliques ont été transformés en esters benzyliques ou phénazyliques et soumis à une Chromatographie sur papier imprégné de formamide ou de diméthylformamide dans l'éthanol. On utilise comme phase mobile le système cyclohexane/benzène ou éther de pétrole/benzène. Après réduction des groupes nitrés, on révèle par le réactif d'Ehrlich ou, dans le cas des composésm-dinitrés, par l'éthylate de sodium dans l'acétone. On peut effectuer de même la Chromatographie des acides C₁-C₁₆ à l'état d'esters dinitro-2,4 benzyliques et d'esters N-N dimethylp-aminobenzène-azo phénazyliques.