Beitrag zur thermischen Analyse optischer Antipoden: N-Benzoyl-3-methoxy-4-hydroxy-phenylalanin und Metolazon

Zusammenfassung

• 1. Die thermische Analyse der Antipoden des N-Benzoyl-3-methoxy-4-hydroxy-phenylalanins (BP) ergab ein Racemat, von dem drei polymorphe Modifikationen dargestellt werden konnten, die alle höher schmelzen als die Antipoden. Eine der instabilen Formen ist impfverwandt mit den Antipoden und besitzt dasselbe IR-Spektrum wie diese. Die drei Modifikationen, deren Schmelzpunktsdifferenzen gering sind, weisen charakteristische morphologische Merkmale auf und können vor allem durch ihre IR-Spektren unterschieden werden.

• 2. Bei Metolazon erwies sich die ordnungsgemäße Aufnahme des Schmelzdiagramms infolge Racemisierung der Antipoden als undurchführbar. Es war jedoch möglich, den Typ des Zweistoffsystems festzustellen. Demnach ist das Handelsprodukt, das aus der inaktiven Form besteht, Mod. I eines echten Racemats. Für zwei weitere Modifikationen des Racemats und für die Antipoden werden Unterschiede der Schmelzpunkte und der IR-Spektren aufgezeigt. Außerdem werden die Spektren der amorphen Phase und eines Solvats wiedergegeben.

Summary

• 1) The thermal analysis of the antipodes of N-benzoyl-3-methoxy-4-hydroxy-phenyl-alanine (BP) yielded a racemate of which three polymorphic modifications could be prepared; they all melt at a higher temperature than the antipodes. One of the instable forms is innoculation-related to the antipodes, and has the same spectrum as they do. The three modifications, whose melting point differences are slight, exhibit characteristic morphologic characteristics and can be differentiated especially by their IR-spectra.

• 2) In the case of the Metolazon it was not possible to produce the methodical plotting of the fusion-diagram because of the racemisation of the antipodes. However, it was possible to establish the type of the binary system. Consequently, the commercial product, which consists of the inactive form, is modification I of a real racemate. With respect to two additional modifications of the racemate and for the antipodes, there were indicated differences in the melting points and in the IR-spectra. Furthermore, the spectra of the amorphous phase and a solvate are given.