Summary
An attempt to the automated structure elucidation of organic compound was made chiefly by use of NMR as follows: Partial structures which are suitable to construct a molecular structure are selected beforehand. Spectral information afforded by the computer tied into NMR spectrometer designates the number and kind of the partial structures. Then structure building up program constructs the molecular structure(s) based on these designated partial structures and molecular formula.
In 24 known compounds examined by this method, one correct structure was given for 9 compounds, and multiple number of answers including an appropriate structure were given for 15 compounds.
Zusammenfassung
Ein Versuch zur automatischen Strukturaufklärung organischer Verbindungen durch kernmagnetische Resonanz wurde in folgender Weise unternommen: Zunächst wurden Teilstrukturen ausgewählt, die sich zum Aufbau einer Molekülstruktur eignen. Ein an das Kernresonanzspektrometer angeschlossener Computer liefert die Information über Art und Anzahl der Teilstrukturen. Auf der Grundlage dieser Teilstrukturen und der Molekülformel liefert ein Struktur-Aufbauprogramm die Molekülstruktur. Für 24 nach diesem Verfahren geprüfte, bekannte Verbindungen wurde in 9 Fällen ein eindeutig korrektes Ergebnis erhalten; in 15 Fällen lieferte der Computer mehrere Antworten, darunter auch die jeweils richtige.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
References
B. Pettersson andR. Ryhage, Analyt. Chemistry39, 790 (1967).
K. Biemann, C. Cone, andB. R. Webster, J. Amer. Chem. Soc.88, 2597 (1966);M. Senn, R. Venkataraghavan, andF. W. McLafferty, J. Amer. Chem. Soc.88, 5593 (1966);K. Biemann, C. Cone, B. R. Webster, andG. P. Arsenault, J. Amer. Chem. Soc.88, 5598 (1966).
R. Venkataraghavan, F. W. McLafferty, andG. E. Van Lear, Org. Mass Spectrometry2, 1 (1969).
J. Lederberg, G. L. Sutherland, B. G. Buchanan, E. A. Feigenbaum, A. V. Robertson, A. M. Duffield, andC. Djerassi, J. Amer. Chem. Soc.91, 2973 (1969);A. M. Duffield, A. V. Robertson, C. Djerassi, B. G. Buchanan, G. L. Sutherland, andJ. Lederberg, J. Amer. Chem. Soc.91, 2977 (1969);G. Schroll, A. M. Duffield, C. Djerassi, B. G. Buchanan, G. L. Sutherland, E. A. Feigenbaum, andJ. Lederberg, J. Amer. Chem. Soc.91, 7440 (1969).
S. Sasaki, H. Abe, T. Ouki, M. Sakamoto, andS. Ochiai, Analyt. Chemistry40, 2220 (1968).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Sasaki, Si., Kudo, Y., Ochiai, S. et al. Automated chemical structure analysis of organic compounds: An attempt to structure determination by the use of NMR. Mikrochim Acta 59, 726–742 (1971). https://doi.org/10.1007/BF01217096
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01217096