Der Nachweis von 2′-Hydroxychalconen mit Borverbindungen. I. Bortrifluorid

Zusammenfassung

2′-Hydroxychalcone und Bortrifluorid-Diäthylätherat reagieren sowohl bei der Tüpfelprobe als auch im Papierchromatogramm unter Bildung stabiler Koordinationsverbindungen: diese sind chemisch Difluorborsäureester. Die Umsetzung hat stark bathochromen Effekt.

Im Gegensatz zu dem anderen für 2′-Hydroxychalcone vorgeschlagenen Reagens, dem Antimon(V)-chlorid, sind die mit Bortrifluorid entstandenen Reaktionsprodukte an der Luft stabil und verlieren ihre Farbe nicht.

Zum ersten Mal werden die entstehenden Farben objektiv charakterisiert. Die bisher einer Charakterisierung des Farbtones anhaftenden subjektiven Fehler werden dadurch vermieden. Farbreaktionen, die häufig als nicht spezifisch und nur als bedingt wissenschaftlich verwertbar angesehen werden, erhalten dadurch dieselbe Beweiskraft wie jede andere Methode, bei der gemessen oder gewogen wird.

An einer Anzahl von Umsetzungsprodukten, die aus 2′-Hydroxychalconen einer homologen Reihe und Bortrifluorid-Diäthylätherat entstehen, wurden die Farbwertanteile, das heißt die Lage des Farbortes im Farbdreieck und die Helligkeit, zahlenmäßig festgelegt. Voneinander bisher als verschiedenfarbig beschriebene Farbtöne wurden objektiv gemessen und damit die Unterschiede bestätigt. Zum ersten Mal wird dadurch eine Farbreaktion für differentialdiagnostische Zwecke objektiv auswertbar.

Summary

2′-hydroxychalcones and boron trifluoride diethyl etherate react not only in the spot test but also in the paper chromatogram with formation of stable coordination compounds. These compounds are difluoro boron esters. The reaction has marked bathochromic effect.

In contrast to the other reagent suggested for 2′-hydroxychalcones, namely antimony(V) chloride, the reaction products obtained with boron trifluoride are stable in the air and do not lose their color.

For the first time, the resulting colors have been characterized objectively. The subjective errors attached hitherto to a characterization of the color tone are therefore avoided. Color reactions, which often are viewed as non-specific and of limited value for scientific purposes, thus obtain the same authority as every other method, in which measurements and weights are involved as fundamental values.

A number of reaction products, obtained from 2′-hydroxychalcones of an homologous series and boron trifluoride-diethyl etherate, were studied with regard to the portions responsible for the color value, i. e. the position of the color site in the color triangle was established and the brightness were determined quantitatively. Certain color tones, which hitherto have been described as being of different colors, were measured objectively and the differences established in this way. A color reaction was thus for the first time made objectively assessable for differential-diagnostic purposes.

Résumé

L'hydroxy-2′ chalcone et le diéthyléthérate de trifluorure de bore réagissent aussi bien avec les essais à la touche que sur le chromatogramme sur papier avec formation de composés de coordination stables qui sont d'esters bifluorés de l'acide borique. La transformation présente un fort effet bathochrome.

Par opposition à d'autres réactifs, comme le chlorure d'antimoine-V, préconisés pour les hydroxy-2′ chalcones, les produits de la réaction formés par le trifluorure de bore sont stables à l'air et ne perdent pas leur couleur.

Pour la première fois, on caractérise objectivement les couleurs formées. On évite ainsi les erreurs subjectives inhérentes jusqu'ici à une évaluation de la couleur. Les réactions colorées, que l'on considère fréquemment comme non spécifiques et seulement comme d'une valeur scientifique limitée, conservent ainsi la même force d'argumentation que les autres méthodes, de pesée ou de mesure.

Sur un certain nombre de produits de transposition qui se forment à partir du diéthyléthérate de trifluorure de bore et d'une série homologue de l'hydroxy-2′ chalcone, on a fixé numériquement, d'une façon sûre, les parties colorées, c'est-à-dire les positions de la couleur sur le triangle des couleurs et la clarté. On a mesuré objectivement des nuances de couleurs décrites jusqu'ici séparément comme de couleurs différentes et établi ainsi les différences. Pour la première fois, une réaction colorée peut être exploitée objectivement dans des buts d'identification différentielle.