Untersuchungen zur Struktur-Aktivitätsbeziehung bei Geruchsstoffen

Summary

Threshold values and odour qualities of a series of saturated and unsaturated aliphatic aldehydes were determined in air by gas Chromatographic olfactometry. The lowest thresholds within homologous series were found for compounds with eight or nine carbon atoms. Distinct changes in quality were often correlated with passing through a threshold minimum. In general, the odour developed with increasing carbon number from green, biscuit-like to soapy, fruity or metallic. The threshold lowering effect of double bonds was more pronounced for cis than for trans double bonds, except for those in positions five or six of the alkyl chain. 6(E)-Alkenals exhibited not only exceptionally low threshold values but also qualitative peculiarities due to notes called “linolenic hardening flavor” (LHF). The threshold values increased dramatically, when carbon numbers of 12 were exceeded.

Zusammenfassung

Die Schwellenwerte und Geruchsqualitäten einer Reihe gesättigter und ungesättigter aliphatischer Aldehyde wurden mit einer gaschromatographischolfactometrischen Methode in Luft ermittelt. Die niedrigsten Schwellenwerte innerhalb homologer Reihen wurden bei Kohlenstoffzahlen von 8 oder 9 erhalten. Mit dem Durchlaufen des Schwellenwertminimums waren meist Qualitätsveränderungen verbunden. Generell entwickelte sich der Geruch mit zunehmender C-Zahl von grün, biskuitartig zu seifig, fruchtig oder metallisch. Der erniedrigende Einfluß von Doppelbindungen auf den Schwellenwert war bei cis-Konfiguration größer als bei trans-Konfiguration, außer in Position 5 oder 6 der Alkylkette. 6(E)-Alkenale wiesen neben den niedrigsten Schwellenwerten innerhalb der homologen Reihen durch das Auftreten von “Linolenic hardening flavor” (LHF) qualitative Besonderheiten auf. Aldehyde mit endständiger Doppelbindung hatten ähnliche Schwellenwerte wie die um eine Methylengruppe kürzeren gesättigten Verbindungen. Bei mehr als 12 C-Atomen stiegen die Schwellenwerte steil an.