Skip to main content
SpringerLink
Log in

Photoinduzierte Additionen von Pesticiden an Biomoleküle III. Modellreaktionen von Folpet mit Cyclohexen

Photo-induced addition of pesticides to biomolecules. III. Model reactions of folpet with cyclohexene

  • Originalarbeit
  • Published:
Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung Aims and scope Submit manuscript

Summary

Using UV-irradiation (λ>280 nm), the fungicide folpet [N-(trichloromethylthio)phthalimide] was readily added by carbonyl olefin photo-reactions to cyclohexene, used as model substance which represents unsaturated constituents of plant cuticles. Besides the Paterno-Büchi reaction (oxetane formation) and an unexpected para-cyclo-addition, the allylic addition predominantly yields a carbinol compound. The results suggest that folpet should effectively bond to olefinic structures of plant surfaces upon sunlight-induced photoreactions, giving so-called bound residues.

Zusammenfassung

Der fungicide Wirkstoff Folpet (N-Trichlormethylthiophthalimid) wird photoinduziert (λ>280 nm) in hohem Umfang über Carbonyl-Olefin-Photoreaktionen an die olefinische Modellsubstanz Cyclohexen, stellvertretend für ungesättigte Inhaltsstoffe des pflanzlichen Abschlußgewebes, addiert. Hauptreaktion ist die allylische Addition zum Carbinol, daneben erfolgt Paterno-Büchi Reaktion (Oxetan-Bildung) und eine ungewöhnliche para-Cycloaddition. Die Ergebnisse lassen eine besondere Reaktionsbereitschaft des Folpet zu photoinduzierten Additionen an olefinischen Strukturelemente des pflanzlichen Abschlußgewebes unter dem Einfluß des Sonnenlichtes erwarten, wodurch sogenannte „gebundene Rückstände“ entstehen können.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literatur

  1. Schwack W (1984) Z Lebensm Unters Forsch 179:389–393

    Google Scholar 

  2. Schwack W (1988) J Agric Food Chem 36:645–648

    Google Scholar 

  3. Schwack W (1987) Toxicol Environ Chem 14:63–72

    Google Scholar 

  4. Serra G (1964) Phytiat-Phytopharm 13:107–110

    Google Scholar 

  5. Kaspers H (1974) Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 27:63–75

    Google Scholar 

  6. Kaneda Y, Yamah A, Iwaida M, Ohkura Y (1977) Chem Pharm Bull 25:179–181

    Google Scholar 

  7. Schwack W (1987) Chemosphere 16:127–132

    Google Scholar 

  8. Kanaoka Y (1978) Acc Chem Res 11:407–413

    Google Scholar 

  9. Mazzocchi PH, Minamikawa S, Wilson P (1978) Tetrahedron Lett 45:4361–4364

    Google Scholar 

  10. Maruyama K, Kubo Y (1978) Chem Lett, pp 769–772

  11. Mazzocchi PH, Klingler L (1984) J Am Chem Soc 106:7567–7572

    Google Scholar 

  12. Mazzocchi PH, Klingler L, Edwards M, Wilson P, Shook D (1983) Tetrahedron Lett 24:143–146

    Google Scholar 

  13. Mazzocchi PH, Minamikawa S, Wilson P, Bowen M, Narian N (1981) J Org Chem 46:4846–4851

    Google Scholar 

  14. Takechi H, Machida M, Kanaoka Y (1985) Heterocycles 23:1373–1376

    Google Scholar 

  15. Becker HGO (Hrsg) (1983) Einführung in die Photochemie, Georg Thieme, Stuttgart New York, S 349

    Google Scholar 

  16. Schwack W (1987) Tetrahedron Lett 28:1869–1872

    Google Scholar 

  17. Bryce-Smith D, Gilbert A (1977) Tetrahedron 33:2459–2490

    Google Scholar 

  18. Turro NJ (1978) Modern Molecular Photochemistry, Benjamin Cummings Publishing Co, Menlo Park Reading London Amsterdam Don Mills Sydney, S 432–452

    Google Scholar 

  19. Kanaoka Y, Hatanaka Y (1974) Chem Pharm Bull 22:2205–2206

    Google Scholar 

  20. Maruyama K, Kubo Y (1985) J Org Chem 50:1426–1435

    Google Scholar 

  21. Kearney PC (1982) J Ass Offic Anal Chem 65:1031–1032

    Google Scholar 

Download references

Author information

Author notes

  1. Wolfgang Schwack

    Present address: Institut für Lebensmittelchemie der Universität Karlsruhe, Kaiserstrasse 12, D-7500, Karlsruhe

Authors and Affiliations

  1. Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie der Universität Würzburg, Am Hubland, D-8700, Würzburg, Bundesrepublik Deutschland

    Wolfgang Schwack

Authors
  1. Wolfgang Schwack
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Schwack, W. Photoinduzierte Additionen von Pesticiden an Biomoleküle III. Modellreaktionen von Folpet mit Cyclohexen. Z Lebensm Unters Forch 190, 420–424 (1990). https://doi.org/10.1007/BF01202560

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF01202560

Search

Navigation