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Stereoisomere Aromastoffe

Stereoisomeric flavour compounds. XLII. Enantiomer distribution of 2-methylbutanoic acid in apples and apple-containing food

XLII. 2-Methylbuttersäure — Enantiomerenverteilung in Äpfeln und apfelhaltigen Lebensmitteln

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Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung Aims and scope Submit manuscript

Summary

The direct Stereodifferentiation of 2-methyl-butanoic acid and its esters (after hydrolysis) from apples and apple-containing food is described, using permethyl-atedβ-cyclodextrin as the chiral CGC phase. In all cases, high enantiomeric excess in favour of the (S)-enantiomer was ascertained. The method is applicable to apples, apple juice, apple liquor, calvados, apple wine, apple jam and apple-containing yoghurts. The addition of race-mic (“nature-identical”) esters may be easily detected.

Zusammenfassung

Es werden Methoden zur racemisie-rungsfreien Stereodifferenzierung der 2-Methylbuttersäure (direkt bzw. nach Esterhydrolyse) aus Äpfeln und apfelhaltigen Lebensmitteln beschrieben. Die Enantiomerenverteilung der 2-Methylbuttersäure kann direkt an permethylierterβ-Cyclodextrinphase gaschromatogra-phisch bestimmt werden. Es wird stets hoher Enantiomerenüberschuß zugunsten des (S)-Isomeren der Säure nachgewiesen. Proben von „naturidentischem“ und „natürlichem“ (biotechnologisch hergestelltem) 2-Methyl-buttersäureethylester sowie Äpfel, Apfelsaft, Apfellikör, Calvados, Apfelwein, Apfelmarmelade und Joghurts mit Apfelzusatz werden untersucht. Ein Zusatz von „naturidentischen“, racemischen 2-Methylbuttersäureestern ist einfach nachweisbar.

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Rettinger, K., Weber, B. & Mosandl, A. Stereoisomere Aromastoffe. Z Lebensm Unters Forch 191, 265–268 (1990). https://doi.org/10.1007/BF01202423

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