Thermisch induzierter Abbau von Disaccharid-Amadori-Verbindungen in quasi wasserfreiem Reaktionsmilieu

Summary

The thermally induced decomposition of disaccharide Amadori compounds has been compared to those of monosaccharide ones under almost water-free conditions. The structure of the synthesized maltulosyl compound has been proved to be⁴ C ₁-α-d-glucopyranosyl-(1→4)-² C ₅-β-d-fructopyranosylglycine by¹H-and¹³C-NMR spectroscopy. The decomposition of Amadori compounds has been used to study the kinetics of the browning reaction. Compared to fructosylglycine and maltotriulosylglycine, the browning of the disaccharide is faster. Curie point pyrolysis at 300° C and investigation of the pyrolysate by gas chromatography/mass spectrometry have shown that the disaccharide component influences the thermal process. Furanes and furanones have been detected as predominant degradation products, the main one being 2(5H)-furanone. For the first time, we suggest a reaction pathway for the formation of these products via the Maillard reaction which includes 1,6-anhydroglucose.

Zusammenfassung

Untersucht wird der thermisch induzierte Abbau von Disaccharid-Amadori-Verbindungen in quasi wasserfreiem Reaktionsmilieu. Die Struktur der synthetisierten Maltulosylverbindung wird über die Aufnahme von¹H- und¹³C-NMR-Spektren als⁴ C ₁-α-d-Glucopyranolsyl-(1→4)-² C ₅-β-d-fructopyranosylglycin bestimmt. Im Vergleich zum Fructosyl- und Maltotriulosylglycin bräunt das Disaccharid-Derivat unter den angegebenen Reaktionsbedingungen stärker. Über die Curiepunkt-Pyrolyse der Amadori-Verbindungen bei 300 °C und anschließende GC/MS-Analyse der Spaltprodukte werden bevorzugt Furankörper nachgewiesen, von denen das 2(5H-Furanon mengenmäßig dominiert. Ein Reaktionsweg der Bildung solcher Furanone aus Disacchariden wird vorgeschlagen. Erstmals erfolgt die Einbeziehung von 1,6-Anhydroglucose in die Diskussion zum Verlauf der Maillard-Reaktion.