Investigation of the glucose/propylamine reaction by HPLC

Zusammenfassung

Umsetzungen von Glucose mit Propylamin wurden mit Hilfe der HPLC untersucht. Die durch UV-Absorption detektierbaren Hauptprodukte sind: 4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-3(2H)-furanon (4), 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on (5), 5-Hydroxymethyl-2-furancarbaldehyd, 3- (1,2,3-Trihydroxypropyl)-1-propyl-2-pyrrolcarbaldehyd (6a) und 5-Hydroxymethyl-1-propyl-2-pyrrolcarbaldehyd (7a). Die Ausbeuten hängen sehr von den Reaktionsbedingungen ab. In neutraler Lösung werden überwiegend4 und5 abgebildet, während bei pH 5 Pyrrole dominieren.

Abstract

The reaction of glucose with propylamine has been investigated by HPLC. The main products detectable by UV absorption were 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-3(2H)-furanone (4), 2,3-dihydro-3,5- dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (5), 5-hydroxymethyl- 2-furancarbaldehyde, 3-(1,2,3-trihydroxypropyl)-1-propyl-2-pyrrolecarbaldehyde (6a) and 5-hydroxymethyl- 1-propyl-2-pyrrolecarbaldehyde (7a). The yield of products was highly dependent on the reaction conditions. In neutral solution mainly4 and5 were formed, whereas at pH 5.0 pyrroles dominated.