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The role of free amino acids present in yeast as precursors of the odorants 2-acetyl-1-pyrroline and 2-acetyltetrahydropyridine in wheat bread crust

Zur Rolle freier Aminosäuren der Hefe als Vorläufer der Weißbrotkrustenaromastoffe 2-Acetyl-1-pyrrolin und 2-Acetyltetrahydropyridin

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Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Wir konnten kürzlich zeigen, daß die Bäckerhefe eine entscheidende Quelle von Vorläufern zur Bildung der Röstaromastoffe 2-Acetyl-1-pyrrolin (ACPY) und 2-Acetyltetrahydropyridin (ACTPY) in der Weißbrotkruste ist. Um die Rolle freier Aminosäuren der Hefe für die Bildung beider Geruchsstoffe zu untersuchen, wurden die Konzentrationen der in Hefe vorliegenden Aminosäuren bestimmt. Elf Aminosäuren, deren Konzentrationen 60 mg/100 g Trockenhefe überstiegen, wurden in Modellversuchen mit 2-Oxopropanal umgesetzt und die freigesetzten Mengen von ACPY und ACTPY über eine Isotopenverdünnungsanalyse bestimmt. ACPY wurde sowohl aus Prolin als auch aus Ornithin freigesetzt, während ACTPY ausschließlich aus Prolin entstand. Aus den übrigen Aminosäuren wurden die beiden Aromastoffe nicht gebildet. Weitere Versuche ergaben, daß die Bildung von ACPY aus Ornithin über 4-Aminobutyraldehyd und 1-Pyrrolin als Intermediate erfolgt. Die Menge an freiem Ornithin in der Hefe war mehr als dreimal so groß wie die des freien Prolins. Weiterhin erhöhten Zusätze von Prolin bzw. Ornithin zu Weizenteigen die Konzentrationen von ACPY in der Kruste um den Faktor 2 bzw. 4. Die Daten ließen den Schluß zu, daß Ornithin der wichtigste Vorläufer zur Bildung von ACPY beim Backen ist.

Summary

Recently we established bakers' yeast as a potent source of precursors for the roast-smelling odorants 2-acetyl-1-pyrroline (ACPY) and 2-acetyltetrahydropyridine (ACTPY) in wheat bread crust. To reveal their role in the formation of both odorants, the concentrations of free amino acids occurring in baker's yeast were determined. The 11 amino acids present in concentrations above 60 mg/100 g dry yeast were separately reacted with 2-oxopropanal in model solutions and the amounts of ACPY and ACTPY formed, determined by a stable isotope dilution assay (SIDA). ACPY was formed from proline and ornithine, while ACPTY was exclusively liberated from proline. The remaining amino acids were ineffective. Further experiments revealed that the formation of ACPY from ornithine proceeds via 4-aminobutyraldehyde and 1-pyrroline as intermediates. The amount of free ornithine in yeast was more than three times the amount of free proline. Furthermore, additions of either proline or ornithine to wheat doughs enhanced the amounts of ACPY in the bread crust by a factor of two or four, respectively. The data led to the conclusion that ornithine is the most important precursor for the formation of ACPY during baking.

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Schieberle, P. The role of free amino acids present in yeast as precursors of the odorants 2-acetyl-1-pyrroline and 2-acetyltetrahydropyridine in wheat bread crust. Z Lebensm Unters Forch 191, 206–209 (1990). https://doi.org/10.1007/BF01197621

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