Anwendung der pyrohydrolytischen (thermolytischen) Aufspaltung zur Konstitutionsaufklärung von Azofarbstoffen

Zusammenfassung

Die bereits früher beschriebene Methode zur pyrohydrolytischen (thermolytischen) Aufspaltung organischer Verbindungen ist sehr gut zur Konstitutionsaufklärung von Azofarbstoffen verschiedenster Art anwendbar. Durch kurzes (2 Min.) Erhitzen auf 350–400° C werden die Azobindungen aufgespalten, wobei primäre aromatische Amine gebildet werden, die sehr leicht papierbzw. dünnschichtchromatographisch identifiziert werden können. Neben der Spaltung der Azogruppe werden auch andere Gruppen im Farbstoffmolekül, wie z. B. die Estergruppe, die Säureamidgruppe usw. aufgespalten und die entsprechenden Bruchstücke des ursprünglichen Moleküls können chromatographisch erfaßt werden. Die Vorteile dieser neuen Methode im Vergleich mit den klassischen Spaltungsmethoden für Azofarbstoffe wurden diskutiert.

Summary

The previously described pyrohydrolytic (thermolytic) method for cleavage of different organic compounds has been applied with success to structure elucidation of azo dyes of different structure. By short heating (2 min.) to 350–400° C the azo bond is cleaved under formation of primary aromatic amines which can be easily identified by paper or thin-layer chromatography. Also some other bonds are cleaved under the experimental conditions, e. g. ester, carbonamidic bonds etc. The corresponding products can also be detected and identified by means of chromatographic methods. The advantage of this new method in comparison with the classic methods of azo bond fission are discussed.